methyl 2-[(2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-5-methoxybenzofuran-3-yl)ethynyl]benzoate | 1208500-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-5-methoxybenzofuran-3-yl)ethynyl]benzoate
• 英文别名: Methyl 2-[2-[2-(1-benzothiophen-3-yl)-5-methoxy-1-benzofuran-3-yl]ethynyl]benzoate
• CAS: 1208500-07-5
• 化学式: C₂₇H₁₈O₄S
• 分子量: 438.504
• InChiKey: WHSUBSYTPRZOPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-5-methoxybenzofuran-3-yl)ethynyl]benzoate 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到3-(2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-5-methoxybenzofuran-3-yl)-4-iodo-1H-isocoumarin
  参考文献：
  名称：

  碘/钯合成多杂环化合物的方法

  摘要：

  报道了一种简单、直接的合成多杂环化合物 (PHC) 的策略，该策略涉及钯催化的 Sonogashira 偶联的迭代循环，然后使用 I 2或 ICl进行碘环化。多种杂环单元，包括苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚和异香豆素，可以在温和的反应条件下有效地结合。此外，这种策略的变体提供了各种连接和融合的 PHC。

  DOI：

  10.1021/jo902639f
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3-iodo-5-methoxybenzofuran 、 2-乙炔苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到methyl 2-[(2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-5-methoxybenzofuran-3-yl)ethynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  碘/钯合成多杂环化合物的方法

  摘要：

  报道了一种简单、直接的合成多杂环化合物 (PHC) 的策略，该策略涉及钯催化的 Sonogashira 偶联的迭代循环，然后使用 I 2或 ICl进行碘环化。多种杂环单元，包括苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚和异香豆素，可以在温和的反应条件下有效地结合。此外，这种策略的变体提供了各种连接和融合的 PHC。

  DOI：

  10.1021/jo902639f

文献信息

• Iodine/Palladium Approaches to the Synthesis of Polyheterocyclic Compounds
  作者：Saurabh Mehta、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo902639f

  日期：2010.3.5

  A simple, straightforward strategy for the synthesis of polyheterocyclic compounds (PHCs) is reported, which involves iterative cycles of palladium-catalyzed Sonogashira coupling, followed by iodocyclization using I2 or ICl. A variety of heterocyclic units, including benzofurans, benzothiophenes, indoles, and isocoumarins, can be efficiently incorporated under mild reaction conditions. In addition

  报道了一种简单、直接的合成多杂环化合物 (PHC) 的策略，该策略涉及钯催化的 Sonogashira 偶联的迭代循环，然后使用 I 2或 ICl进行碘环化。多种杂环单元，包括苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚和异香豆素，可以在温和的反应条件下有效地结合。此外，这种策略的变体提供了各种连接和融合的 PHC。