methyl (5-nitropyridin-2-yl)(phenyl)phosphinate | 1593495-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: methyl (5-nitropyridin-2-yl)(phenyl)phosphinate
• 英文别名: Methyl 5-nitropyridin-2-yl(phenyl)phosphinate；2-[methoxy(phenyl)phosphoryl]-5-nitropyridine
• CAS: 1593495-63-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₂O₄P
• 分子量: 278.204
• InChiKey: WQSMIWMSRDAQST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  423.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基膦酸盐 、 2-溴-5-硝基吡啶 在 lanthanide(III)chloride heptahydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以81.5%的产率得到methyl (5-nitropyridin-2-yl)(phenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  LaCl 3 .7H 2 O：在纯净条件下合成次膦酸酯（Michaelis–Arbuzov反应）的有效催化剂及其潜在的抗菌活性

  摘要：

  迅速利落程序用于合成了一系列新的甲基苯基杂环膦酸盐（的开发3A -升通过各种杂环卤化物反应（Cl或Br）（通过米歇尔-阿尔布佐夫反应）1A -升）用二甲基苯基亚（2）在N 2气氛下使用非均相催化剂LaCl 3 .7H 2 O进行。开发的方法的优点是产品的收率好（80-89％），反应时间短（2-3h ），避免了有毒的催化剂和有害溶剂，易于处理。此外，在50、100和150的不同浓度下评估了合成化合物的抗菌活性μ克/毫升。生物学数据表明，化合物3i，3j和3h，3j分别显示出潜在的抗菌和抗真菌活性，而其余化合物则显示出中等的抗菌活性。 通过使用非均相催化剂LaCl 3 .7H 2 O的Michaelis-Arbuzov反应，开发了一种快速的整齐程序，用于合成一系列新的甲基苯基杂环次膦酸酯。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0550-3