5-butoxy-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-dithiolane | 1258730-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 5-butoxy-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-dithiolane
• 英文别名: 3,3-bis(trifluoromethyl)-5-n-butoxy-1,2-dithiolane
• CAS: 1258730-44-7
• 化学式: C₉H₁₂F₆OS₂
• 分子量: 314.316
• InChiKey: MZXYJBKXOUSAAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-butoxy-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-dithiolane 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-n-butoxy-1,1-bis(trifluoromethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  3,3-双（三氟甲基）-5-烷氧基-1,2-二硫杂环戊烷在亲核试剂作用下的亲硫性开环反应

  摘要：

  3,3-双（三氟甲基）-5-烷氧基-1,2-二硫杂环戊烷（RO = OEt或OBu-n）的反应通过BuLi的亲硫性攻击进行，导致开环产物BuSCH（OR）CH的形成2 C（CF 3）2 SLi，可通过与H +或烷基卤化物反应转化为相应的硫醇或硫化物。3,3-双（三氟甲基）-5-正丁氧基-1,2-二硫杂环戊烷与CF 3 Si（CH 3）3的相互作用导致异常反应，导致CF 3 SCH（OBu）CH 2 C（ CF 3）= CF 2（7）。治疗7在存在五氟吡啶的条件下用CsF生成2-正丁氧基-1,1-双（三氟甲基）环丙烷和4-（三氟甲硫基）四氟吡啶的等摩尔混合物（由于在此过程中截获了游离的CF 3 S-阴离子五氟吡啶）。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.05.004
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(trifluoromethyl)-4-butoxythietane 在 sulfur 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到5-butoxy-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  金属氟化物催化剂对六氟丙烯，硫和乙烯基醚反应的显着影响。方便的合成2,2-双（三氟甲基）-4-R-硫杂环丁烷，3,3-双（三氟甲基）-5-R-1,2-二硫杂环戊烷和2,2-双（三氟甲基）-4-R-硫杂环戊烷1,3-二硫杂环戊烷

  摘要：

  已证明六氟丙烯，硫和乙烯基醚的反应结果在很大程度上取决于催化剂和反应条件。HFP和S x的反应在被CsF催化时会导致形成2,2,4,4-四（三氟甲基）-1,3-二硫杂环丁烷（1），在较温和的条件下进行且较易于控制以KF催化的过程。试剂的添加顺序对反应的结果至关重要。例如，将乙烯基醚添加到1的预生成溶液中在DMF溶剂中的反应缓慢，从而导致相应的2,2-双（三氟甲基）-4-R-硫杂环丁烷的产率为8-91％，并且可以通过KF或CsF进行催化。在MF催化剂存在下，将第二摩尔硫磺添加到2,2-双（三氟甲基）-4-R-硫杂环丁烷的溶液中会导致硫磺插入硫杂环丁烷环中，并形成相应的环状二硫化物-3,3 -双（三氟甲基）-5-R-1,2-二硫杂环丁烷。另一方面，在CsF催化剂存在下，将第二摩尔硫添加到1在DMF中的溶液中，然后添加乙烯基醚导致放热反应，并产生相应的2,2-双（三氟甲基） -4-烷氧基-1,3-二硫杂环戊烷收率好。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.06.011