7-phenylactamidocephalosporanic acid methyl ester | 3595-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-phenylactamidocephalosporanic acid methyl ester
• 英文别名: methyl(6R,7R)-3-acetoxymethyl-7-phenylacetamidoceph-3-em-4-carboxylate；7-Phenylacetamino-cephalosporadesinsaeure-methylester；(6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester；7β-(2-phenyl-acetylamino)-cephalosporanic acid methyl ester；methyl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 3595-22-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 404.444
• InChiKey: FUZQAAFZAAPQSE-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenylactamidocephalosporanic acid methyl ester 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (6R)-3-chloromethyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用头孢菌素系列中的三卤化硼将卤素直接置换成乙酰氧基。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92065-9
• 作为产物：
  描述：

  1ξ-Oxo-3-Acetoxymethyl-7β-phenylacetamido-ceph-3-em-4-carbonsaeure-methylester 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到7-phenylactamidocephalosporanic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New and Convenient Reduction of Cephalosporin Sulphoxides

  摘要：

  A new, convenient and good yield reduction of cephalosporin S(beta)-sulphoxides to the corresponding sulphides was achieved upon treatment with iodotrimethylsilane (TMSI) in dichloromethane.

  DOI：

  10.1080/00397919108021575

文献信息

• Synthesis of functionalised cephalosporins
  作者：K. Biggadike、D.C. Humber、B. Laundon、A.G. Long、M.V.J. Ramsay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96571-8

  日期：1985.1

  The N-formamido cephalosporins 4a and4b undergo direct methoxylation at the Pα-position to give the 7α-methoxy derivatives 5a and 5b. These were converted to other 7β-acylamido compounds by the sequence : oxidation, deformylation, acylation and reduction. The 3-bromomethyl derivatives 2b,6b and 8b proved amenable to nucleophilic substitution with 5-mercapto-1-methyltetrazole.

  N-甲酰胺基头孢菌素4a和4b在Pα-位进行直接甲氧基化，得到7α-甲氧基衍生物5a和5b。这些通过以下顺序被转化为其他7β-酰基酰胺基化合物：氧化，去甲酰基化，酰化和还原。证明3-溴甲基衍生物2b，6b和8b适合用5-巯基-1-甲基四唑进行亲核取代。
• 922. Cephalosporanic acids. Part II. Displacement of the acetoxy-group by nucleophiles
  作者：J. D. Cocker、B. R. Cowley、J. S. G. Cox、S. Eardley、G. I. Gregory、J. K. Lazenby、A. G. Long、J. C. P. Sly、G. A. Somerfield

  DOI：10.1039/jr9650005015

  日期：——
• Pitlik, Janos; Batta, Gyula; Sztaricskai, Ferenc, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 9, p. 895 - 898
  作者：Pitlik, Janos、Batta, Gyula、Sztaricskai, Ferenc

  DOI：——

  日期：——
• Chlorination of the cephem dihydrothiazine ring. Factors influencing C-2 substitution vs. degradation to isothiazoles1
  作者：W. H. Koster、J. E. Dolfini、B. Toeplitz、J. Z. Gougoutas

  DOI：10.1021/jo00395a019

  日期：1978.1
• US4113591A
  申请人：——

  公开号：US4113591A

  公开（公告）日：1978-09-12