[C7H5N2(CH2Ph)(CH2CH2SH)]Br | 1254470-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: [C7H5N2(CH2Ph)(CH2CH2SH)]Br
• CAS: 1254470-83-1
• 化学式: Br*C₁₆H₁₇N₂S
• 分子量: 349.294
• InChiKey: CFJVBJWEOKCBHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [C7H5N2(CH2Ph)(CH2CH2SH)]Br 、 palladium diacetate 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到[Pd2Br2(μ-SCH2CH2C7H4N2CH2Ph)2]
  参考文献：
  名称：

  硫醇基官能化的苯环化的N-杂环碳配体的双核和四核钯（II）配合物及其对Suzuki-Miyaura偶联的活性

  摘要：

  巯基桥联的二聚体Pd（II）苯并咪唑啉-2-亚烷基配合物1，具有[Pd 2 S 2 ]核，可通过硫醇官能化的苯并咪唑鎓盐C与Pd（OAc）2的反应方便地制备。更直接地，也可以在硫酯官能团的原位水解下，通过在湿DMSO中用Pd（OAc）2直接处理硫酯官能化的苯并咪唑鎓盐B来合成1。随后的1与AgO 2 CCF 3的盐复分解反应提供了混合的二羧酸/ NHC类似物2以定量收率计算，尽管使用了柔软的Ag（I）离子，但[Pd 2 S 2 ]核的硫桥不受影响。用Me 3 OBF 4处理1会导致意外的1溴代抽象化，从而导致异常的重排/二聚反应，从而生成四核NHC复合物3，该复合物具有[Pd 4 S 4]大环方形，带有硫磺角。这些反应证明了巯基乙酸官能化的N-杂环卡宾配合物的结构多样性，并可能提供基于金属-NHC的超分子结构的途径。一项比较催化研究表明，在非常低的催化剂载量下，水性Suzuki-Miyaura偶联剂中NHC

  DOI：

  10.1021/om1008023
• 作为产物：
  描述：

  [C7H5N2(CH2Ph)(CH2CH2SAc)]Br 在 水 、 氢溴酸 作用下， 以92%的产率得到[C7H5N2(CH2Ph)(CH2CH2SH)]Br
  参考文献：
  名称：

  硫醇基官能化的苯环化的N-杂环碳配体的双核和四核钯（II）配合物及其对Suzuki-Miyaura偶联的活性

  摘要：

  巯基桥联的二聚体Pd（II）苯并咪唑啉-2-亚烷基配合物1，具有[Pd 2 S 2 ]核，可通过硫醇官能化的苯并咪唑鎓盐C与Pd（OAc）2的反应方便地制备。更直接地，也可以在硫酯官能团的原位水解下，通过在湿DMSO中用Pd（OAc）2直接处理硫酯官能化的苯并咪唑鎓盐B来合成1。随后的1与AgO 2 CCF 3的盐复分解反应提供了混合的二羧酸/ NHC类似物2以定量收率计算，尽管使用了柔软的Ag（I）离子，但[Pd 2 S 2 ]核的硫桥不受影响。用Me 3 OBF 4处理1会导致意外的1溴代抽象化，从而导致异常的重排/二聚反应，从而生成四核NHC复合物3，该复合物具有[Pd 4 S 4]大环方形，带有硫磺角。这些反应证明了巯基乙酸官能化的N-杂环卡宾配合物的结构多样性，并可能提供基于金属-NHC的超分子结构的途径。一项比较催化研究表明，在非常低的催化剂载量下，水性Suzuki-Miyaura偶联剂中NHC

  DOI：

  10.1021/om1008023