3-methyl-8-trifluoromethyl-1H-pyrano[4,3-b]benzofuran-1-one | 1259312-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-8-trifluoromethyl-1H-pyrano[4,3-b]benzofuran-1-one
• 英文别名: 4-(trifluoromethyl)-9-methylbenzofuro[3,2-c]-2-pyrone；3-Methyl-8-(trifluoromethyl)pyrano[4,3-b][1]benzofuran-1-one
• CAS: 1259312-78-1
• 化学式: C₁₃H₇F₃O₃
• 分子量: 268.192
• InChiKey: WDVBGFLDQHNFOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4-(4-trifluoromethylphenoxy)-6-methyl-2-pyrone 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 14.0h， 以60%的产率得到3-methyl-8-trifluoromethyl-1H-pyrano[4,3-b]benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-卤代-2-吡喃酮和2-香豆素的分子内直接芳基化。

  摘要：

  直接芳基化代表了传统交叉偶联的有利替代方法，并已发现可广泛用于简单的芳基和坚固的杂环。在此，直接芳基化方案已被优化并应用于2-吡喃酮，2-吡喃酮是精致且具有特权的生物基序。在3-位的区域选择性卤化允许通过激活吡喃酮C-Br或C-Cl键和苯氧基CH键进行分子内偶联。重要的是，贫电子苯氧基底物也能很好地工作。该方法扩展到了2-香豆素，并用于合成氟苯丙胺林C和一种新的类似物。在溴吡喃酮的情况下，观察到氘同位素效应，这是协同金属化-去质子化（CMD）机制的典型特征，但是使用氯香豆素可明显观察到非常不寻常的逆动力学同位素效应，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02027

文献信息

• Pd-catalysed regioselective C–H functionalisation of 2-pyrones
  作者：Michael J. Burns、Robert J. Thatcher、Richard J. K. Taylor、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1039/c0dt00421a

  日期：——

  A new synthetic methodology for the catalytic C–H functionalisation of 2-pyrones is described which proceeds regioselectively at the C3 position, mirroring the observed regioselectivity in 6π-electrocyclisation/oxidative aromatisation reactions of related compounds. Insight into the reaction mechanism is provided, with support for a neutral palladium(II) pathway. Cationic palladium(II) complexes possessing 2-pyrones are unstable and readily undergo PdII→P transfer at ambient temperature resulting in phosphonium salt formation (and Pd0Ln species).

  描述了一种新的合成方法，用于催化2-吡喃的C–H官能化，该反应在C3位点以选择性的方式进行，这与相关化合物在6π-电环化/氧化芳构化反应中观察到的区位选择性相呼应。提供了对反应机制的见解，支持中性钯(II)途径。具有2-吡喃的阳离子钯(II)配合物不稳定，容易在常温下发生PdII↔P转移，导致磷盐形成（以及Pd0Ln物种）。