反式-4-氨基-3-羟基-1,5-环己二烯-1-羧酸 | 97279-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 反式-4-氨基-3-羟基-1,5-环己二烯-1-羧酸
• 英文名称: trans-4-amino-3-hydroxy-1,5-cyclohexadiene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,4S)-4-amino-3-hydroxycyclohexa-1,5-diene-1-carboxylic acid
• CAS: 97279-81-7
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: XNJQUGOZDRJYQG-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-4-氨基-3-羟基-1,5-环己二烯-1-羧酸 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 7.5h， 生成 间羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  鹿mate酸盐衍生的代谢产物。10.对氨基苯甲酸生物合成的综合研究。

  摘要：

  已经实现了-4-氨基-3-羟基环己-1,5-二烯羧酸的全合成，这是-氨基苯甲酸生物合成中的一种假设中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86818-5

文献信息

• Biosynthetic Production of 4-Amino 4-Deoxychorismate (Adc) and [3R,4R]-4-Amino-3-Hydroxycyclohexa-1,5-Diene-1-Carboxylic Acid (3,4-Cha)
  申请人：Wubbolts Marcel Gerhardus

  公开号：US20080311631A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The invention relates to a process for the biosynthetic production of 4-amino-4-deoxychorismate (ADC) performed fermentatively in vivo with a 4-amino-4-deoxychorismate synthase, preferably a PabAB bipartite protein (which may be a fusion protein), at an increased level of activity, thereby obtaining a broth comprising ADC and 4-amino-4-deoxyprephenate (ADP), that are recovered. The invention also relates to a further process of converting the ADP into p-aminophenylalanine. The invention, moreover relates to biosynthetic production of [3R,4R]-4-amino-3-hydroxycyclohexa-1,5-diene-1-carboxylic acid (3,4-CHA), by concerted action of such 4-amino-4-deoxychorismate synthase and of an enzyme capable of converting isochorismate into [5S,6S]-5,6 dihydroxycyclohexa-1,3-diene-1-carboxylic acid (2,3-CHD), preferably a phenazine biosynthesis protein PhzD, including recovery of 3,4-CHA. The invention also relates to expression vectors and host cells for use in any of such processes. The invention further relates to the use of 3,4-CHA as a catalytically active product, in particular as a chiral catalyst. And the invention finally relates to synthesis of oseltamivir phosphate from 3,4-CHA.

  该发明涉及一种生物合成4-氨基-4-脱氧黄嘌呤酸（ADC）的过程，通过在体内发酵使用4-氨基-4-脱氧黄嘌呤酸合成酶，优选为PabAB二分体蛋白（可为融合蛋白）在增加的活性水平下进行，从而获得包含ADC和4-氨基-4-脱氧前苯酸（ADP）的菌液，然后进行回收。该发明还涉及将ADP转化为对氨基苯丙氨酸的进一步过程。此外，该发明还涉及通过这种4-氨基-4-脱氧黄嘌呤酸合成酶和能够将异黄嘌呤酸转化为[5S，6S]-5,6-二羟基环己基-1,3-二烯-1-羧酸（2,3-CHD）的酶的协同作用，优选为苯肼生物合成蛋白PhzD，生物合成[3R,4R]-4-氨基-3-羟基环己-1,5-二烯-1-羧酸（3,4-CHA），并回收3,4-CHA。该发明还涉及用于任何这种过程的表达载体和宿主细胞。此外，该发明还涉及将3,4-CHA用作具有催化活性的产品，特别是作为手性催化剂。最后，该发明还涉及从3,4-CHA合成奥司他韦磷酸盐的方法。
• Biosynthetic production of 4-amino-4-deoxychorismate (ADC) and [3R,4R]-4-amino-3-hydroxycyclohexa-1,5-diene-1-carboxylic acid (3,4-CHA)
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP1602730A2

  公开（公告）日：2005-12-07

  The invention relates to a process for the biosynthetic production of 4-amino-4-deoxychorismate (ADC) performed fermentatively in vivo with a 4-amino-4-deoxychorismate synthase, preferably a PabAB bipartite protein (which may be a fusion protein), at an increased level of activity, thereby obtaining a broth comprising ADC and 4-amino-4-deoxyprephenate (ADP), that are recovered. The invention also relates to a further process of converting the ADP into p-aminophenylalanine. The invention, moreover relates to biosynthetic production of [3R,4R]-4-amino-3-hydroxycyclohexa-1,5-diene-1-carboxylic acid (3,4-CHA), by concerted action of such 4-amino-4-deoxychorismate synthase and of an enzyme capable of converting isochorismate into [5S,6S]-5,6-dihydroxycyclohexa-1,3-diene-1-carboxylic acid (2,3-CHD), preferably a phenazine biosynthesis protein PhzD, including recovery of 3,4-CHA. The invention also relates to expression vectors and host cells for use in any of such processes. And the invention finally relates to synthesis of oseltamivir phosphate from 3,4-CHA.

  本发明涉及一种生物合成生产4-氨基-4-脱氧胆甾酸盐（ADC）的工艺，该工艺在体内发酵，使用活性水平提高的4-氨基-4-脱氧胆甾酸盐合成酶，最好是PabAB双蛋白（可以是融合蛋白），从而获得由ADC和4-氨基-4-脱氧苯甲酸盐（ADP）组成的肉汤，并进行回收。本发明还涉及将 ADP 转化为对氨基苯丙氨酸的进一步工艺。此外，本发明还涉及通过这种 4-氨基-4-脱氧胆甾酸合成酶和一种能将异胆甾酸转化为 [5S.6S]-5,6- 二烯-1-羧酸的酶的协同作用，生物合成生产 [3R,4R]-4-氨基-3-羟基环己-1,5-二烯-1-羧酸（3,4-CHA）、6S]-5,6-二羟基环己-1,3-二烯-1-羧酸（2,3-CHD）的酶，最好是酚嗪生物合成蛋白 PhzD，包括回收 3,4-CHA。本发明还涉及用于上述任何过程的表达载体和宿主细胞。最后，本发明还涉及从 3,4-CHA合成磷酸奥司他韦。
• Total synthesis of (.+-.)-4-amino-4-deoxychorismic acid: a key intermediate in the biosynthesis of p-aminobenzoic acid and L-p-aminophenylalanine
  作者：Chia Yu P. Teng、Bruce Ganem、Stella Z. Doktor、Brian P. Nichols、Raj K. Bhatnagar、Leo C. Vining

  DOI：10.1021/ja00303a038

  日期：1985.8