C-(4-nitrophenyl)-N-(4'-chlorophenyl)nitrone | 19865-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C-(4-nitrophenyl)-N-(4'-chlorophenyl)nitrone
• 英文别名: 4-nitro-benzaldehyde-[N-(4-chloro-phenyl)-oxime ]；4-Nitro-benzaldehyd-[N-(4-chlor-phenyl)-oxim]；4-Nitro-benzaldoxim-N-(4-chlor-phenylaether)；N-(4-Chlor-phenyl)-4-nitro-isobenzaldoxim；4-Chlor-N-(4-nitro-benzyliden)-anilin-N-oxid；N-(4-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)methanimine oxide
• CAS: 19865-63-5
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₃
• 分子量: 276.679
• InChiKey: LBLMRAOIJSVGSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-(4-nitrophenyl)-N-(4'-chlorophenyl)nitrone 、 肉桂酸甲酯 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以7%的产率得到methyl (3R,4R,5R)-2-(4-chlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1,2-oxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无环硝酮的 1,3-偶极环加成中的显着立体控制：C,N-二芳基硝酮在不同反应条件下环加成到肉桂酸甲酯的研究

  摘要：

  摘要 研究了C,N-二芳基硝酮在不同反应条件下环加成制肉桂酸甲酯的反应。分离出两种非对映异构体和一种区域异构体环加合物，并通过光谱和 X 射线数据表征。在无溶剂条件下和在三氟甲磺酸镱作为催化剂的情况下注意到选择性的显着变化。

  DOI：

  10.1080/00397911003797858
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 4-氯苯基羟胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C-(4-nitrophenyl)-N-(4'-chlorophenyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  通过二乙酰氧基碘苯促进的羟胺，醛和三甲基甲硅烷基氰化物的一锅反应合成苯并咪唑酮

  摘要：

  描述了在BF 3 ·Et 2 O的存在下新型有效的由PhI（OAc）2促进的芳族羟胺，醛和TMCSN的单锅反应。在温和的反应条件下以令人满意的产率获得了多种N-取代的苯并咪唑酮。事实证明，该方法对于从容易获得的起始原料合成苯并咪唑酮衍生物是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02781

文献信息

• Influence of the side-group at C=N bridging bond of bis-aryl Schiff bases on the wavelength of absorption maximum of ultraviolet absorption spectra
  作者：Qingqing Luo、Chao-Tun Cao、Zhongzhong Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3550

  日期：2016.8

  methyl CH3 at carbon end and the CH=N(O) has a side‐group O atom at nitrogen end. In this work, a series of XPEAY and XPNY were synthesized, and their longest wavelength maximum λmax (nm) of ultraviolet absorption spectra were measured. Then the change regularity of the νmax (cm‐1, νmax=1/λmax) of XPEAY and XPNY were investigated, and they were compared with that of XBAY (reported by ref.26). The results

  化合物N-（亚苄基）苯胺XArCH = NArY（XBAY），N-（苯基-亚乙基）苯胺XArC（CH 3）= NArY（XPEAY）和N-苯基-α-苯基硝酮XArCH = N（O）ArY （XPNY）具有桥接基团CH = N，C（CH 3）= N和CH = N（O），其中C（CH 3）= N在碳端具有侧基甲基CH 3 = N（O）在氮端带有一个侧基O原子。在这项工作中，合成了一系列XPEAY和XPNY，并测量了它们的紫外线吸收光谱的最长波长最大值λmax（nm）。然后，ν的变化规律最大值（厘米-1，ν最大= 1 /λ最大对XPEAY和XPNY进行了调查），并与XBAY进行了比较（参考文献26报告）。结果表明：（1）XBAY与XPEAY或XPNY之间的νmax之间没有良好的线性关系。（2）在相同的一组的X-Y基团的耦合情况下，λ的分布最大XPEAYs的比XPNYs大。（3）侧基CH 3使得效
• Synthesis of Benzimidazolones via One-Pot Reaction of Hydroxylamines, Aldehydes, and Trimethylsilyl Cyanide Promoted by Diacetoxyiodobenzene
  作者：Huaiyuan Zhang、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Jun Li、Yingpeng Su、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02781

  日期：2017.2.3

  A novel and efficient PhI(OAc)2-promoted one-pot reaction of aromatic hydroxylamines, aldehydes, and TMSCN in the presence of BF3·Et2O is described. A wide variety of N-substituted benzimidazolones are obtained with satisfactory yields under mild reaction conditions. The method was proven to be efficient for the synthesis of benzimidazolone derivatives from readily available starting materials.

  描述了在BF 3 ·Et 2 O的存在下新型有效的由PhI（OAc）2促进的芳族羟胺，醛和TMCSN的单锅反应。在温和的反应条件下以令人满意的产率获得了多种N-取代的苯并咪唑酮。事实证明，该方法对于从容易获得的起始原料合成苯并咪唑酮衍生物是有效的。
• Remarkable Stereocontrol in 1,3-Dipolar Cycloaddition of Acyclic Nitrones: Investigation of the Cycloaddition of <i>C,N</i>-Diaryl Nitrones to Methyl Cinnamate Under Different Reaction Conditions
  作者：Pizush Kanti Biswas、Debasish Bandyopadhyay、Thierry Prangé、Alain Neuman、Avijit Banerji

  DOI：10.1080/00397911003797858

  日期：2011.3.28

  Abstract Investigation of the cycloaddition of C,N-diarylnitrones to methyl cinnamate under different reaction conditions were carried out. Two diastereoisomeric and one regioisomeric cycloadducts were isolated and characterized by spectroscopic and x-ray data. Remarkable change in selectivity was noticed in solvent-free condition and in the presence of ytterbium triflate as catalyst.

  摘要 研究了C,N-二芳基硝酮在不同反应条件下环加成制肉桂酸甲酯的反应。分离出两种非对映异构体和一种区域异构体环加合物，并通过光谱和 X 射线数据表征。在无溶剂条件下和在三氟甲磺酸镱作为催化剂的情况下注意到选择性的显着变化。