| 1613397-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1613397-46-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: BZNLRYAPJYKHEF-DYESRHJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 24-Fluorinated Bafilomycin Analogue as an NMR Probe with Potent Inhibitory Activity to Vacuolar-type ATPase

  摘要：

  设计了氟标记的巴弗洛霉素类似物，并通过 Stille 偶联、大环内酯化和非对映选择性羟醛反应由三个片段聚合合成。该类似物的 V-ATPase 抑制活性与天然产物相当，表明其可作为通过 NMR 研究巴弗洛霉素抑制机制的潜在分子探针。

  DOI：

  10.1246/cl.131099
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 scandium trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  修改Bafilomycin结构以有效合成选择性结合到Vacuolar型ATPase的固态NMR探针

  摘要：

  Bafilomycin（Baf）是液泡型ATPase的最有效抑制剂之一，与年龄相关疾病密切相关。然而，由于结合在跨膜区域中的靶亚基的Baf的结构的复杂性，抗生素在蛋白质上的结合位点仍然不清楚。为了通过应用固态NMR进行结构研究，这是在膜系统中进行结构分析的最有前途的方法之一，制备生物活性的氟化Baf类似物是必不可少的。在这项研究中，精心设计了两个Baf类似物，并通过三个片段的收敛偶联有效地合成了它们。生物学评估表明，24-F-Baf的活性与Baf相当，表明其可用作固态NMR分析的潜在探针。相比之下，去甲基化的24-F-Baf活性明显降低。两个甲基的不存在导致与靶蛋白结合所必需的大环核心结构的关键构象变化。

  DOI：

  10.1002/asia.201403299

文献信息

• Bafilomycin analogue site-specifically fluorinated at the pharmacophore macrolactone ring has potent vacuolar-type ATPase inhibitory activity
  作者：Hiroshi Tsuchikawa、Tatsuru Hayashi、Hajime Shibata、Michio Murata、Yoko Nagumo、Takeo Usui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.075

  日期：2016.6

  structure–activity relationships, an analogue of bafilomycin A1 with a site-specific fluorine label at the C2 position was designed and efficiently synthesized. The fluorinated compound exhibited potent vacuolar-type ATPase (V-ATPase) inhibitory activity, comparable to that of the natural product, representing the first example of highly bioactive analogues with a modified macrolactone core from the plecomacrolide

  基于先前报道的结构与活性的关系，设计并有效合成了在C2位置具有特定位点氟标记的棒霉素A 1的类似物。含氟化合物显示出与天然产物相当的有效液泡型ATPase（V-ATPase）抑制活性，代表具有生物活性的高活性类似物的第一个实例，该类似物具有来自plecomacrolide家族化合物的修饰大内酯核心。