(1SR,2RS)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 1260765-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1SR,2RS)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: racemic-(1SR,2RS)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-cyclopentanecarboxylate；(1SR,2RS)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-cyclopentanecarboxylate；Methyl (1S,2S)-2-(Boc-amino)cyclopentanecarboxylate；methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1260765-86-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: LVSNFSRSQZFNPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷化重氮甲烷 、 trans-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopentanecarboxylic acid 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以187 mg的产率得到(1SR,2RS)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性地获得反式-2-取代的环戊胺

  摘要：

  描述了通过串联的加氢锆化/路易斯酸介导的环化序列对丁烯基恶唑烷进行的高非对映选择性合成反式-2-取代的环戊胺。该方法允许容易地制备似乎是有用的合成中间体的各种取代的环戊胺。（±）-罗多卡因，（±）-反式-戊烷和对映体富集的反式-环戊烷-1,2-二胺的合成进一步说明了这一点。

  DOI：

  10.1021/ol102038x

文献信息

• Arylethynyl derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150197510A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I wherein R 1 is phenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl or 2,5-di-fluorophenyl; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, in enantiomerically pure form with the absolute configuration as shown in formula I. It has now surprisingly been found that the compounds of general formula I are allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5) which show advantageous biochemical-, physicochemical- and pharmacodynamic-properties compared to compounds of prior art.

  本发明涉及式I的乙炔衍生物，其中R1为苯基，3-氟苯基，4-氟苯基或2,5-二氟苯基；或以绝对构型为式I所示的对映体纯形式的药学上可接受的酸加成盐。现在出乎意料地发现，与先前技术的化合物相比，通式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5(mGluR5)的别构调节剂，具有有利的生化、物理化学和药理动力学性质。
• BARBITURIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF TNF-alpha CONVERTING ENZYME (TACE) AND/OR MATRIX METALLOPROTEINASES
  申请人：Duan Jingwu

  公开号：US20070167451A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present application describes novel barbituric acid derivatives of formula I: or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, B, L, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, W, U, X, Y, Z, U a , X a , Y a , and Z a are defined in the present specification, which are useful as TNF-α converting enzyme (TACE) and matrix metalloproteinases (MMP) inhibitors.

  本申请描述了新型的巴比妥酸衍生物式I：或其药物可接受的盐或前药形式，其中A、B、L、R1、R2、R3、R4、R5、n、W、U、X、Y、Z、Ua、Xa、Ya和Za在本说明书中有定义，它们可用作TNF-α转化酶（TACE）和基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂。
• ARYLETHYNYL DERIVATIVES
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2900659B1

  公开（公告）日：2016-08-24
• US7595317B2
  申请人：——

  公开号：US7595317B2

  公开（公告）日：2009-09-29
• US9221802B2
  申请人：——

  公开号：US9221802B2

  公开（公告）日：2015-12-29