(4-nitrophenyl)methyl 4-[(2S,4S)-4-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-oxopyrrolidin-2-yl]-3-oxobutanoate | 141355-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl 4-[(2S,4S)-4-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-oxopyrrolidin-2-yl]-3-oxobutanoate
• CAS: 141355-43-3
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₇Si
• 分子量: 478.618
• InChiKey: XQCRSJCQFBEHKA-MDYRTPRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl 4-[(2S,4S)-4-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-oxopyrrolidin-2-yl]-3-oxobutanoate 在 palladium on activated charcoal rhodium(II) acetate dimer 、 盐酸 、 对甲苯磺酰叠氮 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 (6S,7aS)-2-(2-Amino-ethylsulfanyl)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-5-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The first asymmetric total synthesis of thienamycin-like γ-lactam and its analogue

  摘要：

  成功实现了类似于硫霉素（thienamycin）的γ-内酰胺1及其类似物2的不对称全合成，该合成利用了手性3-取代的5-乙酰氧基吡咯烷-2-酮3在位生成酰亚胺后，对锡(II)烯醇酸酯5进行高度立体选择性的烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/c39920000437
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-[2-((S)-4-isopropyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-2-oxo-ethyl]-pyrrolidin-2-one 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4-nitrophenyl)methyl 4-[(2S,4S)-4-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-oxopyrrolidin-2-yl]-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  The first asymmetric total synthesis of thienamycin-like γ-lactam and its analogue

  摘要：

  成功实现了类似于硫霉素（thienamycin）的γ-内酰胺1及其类似物2的不对称全合成，该合成利用了手性3-取代的5-乙酰氧基吡咯烷-2-酮3在位生成酰亚胺后，对锡(II)烯醇酸酯5进行高度立体选择性的烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/c39920000437