2-((5-(tert-butyl)-3H-1,2,3-triazole-3-yl)methyl)pyridine | 1331989-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-((5-(tert-butyl)-3H-1,2,3-triazole-3-yl)methyl)pyridine
• 英文别名: 2-[(4-Tert-butyltriazol-1-yl)methyl]pyridine
• CAS: 1331989-82-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄
• 分子量: 216.286
• InChiKey: VLFCHUYIAULBRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基溴铼(I) 、 2-((5-(tert-butyl)-3H-1,2,3-triazole-3-yl)methyl)pyridine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tris(carbonyl)-2-((4-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)pyridine rhenium bromide
  参考文献：
  名称：

  Triazaphospholes与Triazoles：“点击”衍生的螯合磷和氮杂环之间的差异研究

  摘要：

  一类新的吡啶基官能化三氮杂磷酰基，在N 3的5-位带有t Bu或SiMe 3取代基PC杂环是通过“点击”反应从2-（叠氮基甲基）吡啶和相应的磷炔烃开始制备的。为了研究这种新型螯合和低配位磷杂环的电子结构和施主-受主性质，已经在DFT级别上进行了计算。此外，进行了循环伏安法测量，并将结果与​​与结构相关的基于三唑的系统的结果进行了比较，证明了磷原子以及取代方式对新型化合物的电子性能的重大影响。的P，N配体混合形成式[（N的的Re（I）配合物∧米N）的Re（CO）3 BR]通过该氮原子的协调n 2 经晶体学证实，它不是通过磷原子而到达金属中心。

  DOI：

  10.1021/om4010077
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基吡啶盐酸盐 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-((5-(tert-butyl)-3H-1,2,3-triazole-3-yl)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  点击。协调。催化。在酪氨酸酶小分子模型化学中使用CuAAC Click配体

  摘要：

  使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）合成了三个三唑基甲基吡啶配体。类似于酪氨酸酶，研究了相应的铜（I）配合物作为几种单酚氧化的催化剂。重要的是，它们显示出比以前研究的系统更高的催化活性。这归因于贫电子三唑杂环的较低电荷捐赠，通过亲电取代机理支持了酚类底物的羟基化。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801606

文献信息

• Experimental Investigation on the Mechanism of Chelation-Assisted, Copper(II) Acetate-Accelerated Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Gui-Chao Kuang、Pampa M. Guha、Wendy S. Brotherton、J. Tyler Simmons、Lisa A. Stankee、Brian T. Nguyen、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/ja203733q

  日期：2011.9.7

  position) and copper(II) acetate (Cu(OAc)(2)) in copper(II)-mediated azide-alkyne cycloaddition (AAC) reactions. Fluorescence and (1)H NMR assays are developed for monitoring the reaction progress in two different solvents, methanol and acetonitrile. Solvent kinetic isotopic effect and premixing experiments give credence to the proposed different induction reactions for converting copper(II) to catalytic

  制定了一个机理模型来解释螯合叠氮化物（能够在烷基化叠氮氮位置进行螯合辅助金属配位的有机叠氮化物）和铜 (II) 乙酸铜 (Cu(OAc)(2)) 在铜 (II) 中的高反应性)-介导的叠氮-炔环加成 (AAC) 反应。开发了荧光和 (1) H NMR 分析来监测两种不同溶剂（甲醇和乙腈）中的反应进程。溶剂动力学同位素效应和预混实验证实了所提出的将铜 (II) 分别在甲醇 (甲醇氧化) 和乙腈 (炔氧化均偶联) 中转化为催化铜 (I) 物种的不同诱导反应。螯合辅助中单个组分的动力学顺序，在甲醇和乙腈中测定了铜 (II) 加速的 AAC 反应。动力学研究得出的主要结论包括 (1) 铜离子（处于 +1 或 +2 氧化态）与螯合叠氮化物之间的相互作用发生在快速、预平衡步骤中，然后形成循环铜(I)-乙炔化物，(2) 炔烃去质子化涉及几个动力学上的重要步骤，以及 (3) 与其他组先前的实验和计算结果一致，两个铜中心参与催化。螯合叠氮化物与
• Ligand-Assisted, Copper(II) Acetate-Accelerated Azide-Alkyne Cycloaddition
  作者：Heather A. Michaels、Lei Zhu

  DOI：10.1002/asia.201100426

  日期：2011.10.4

  advantageous under copper(II) acetate‐mediated conditions. The copper(II) acetate‐mediated formation of the three triazolyl groups in a tris(triazolyl)‐based ligand occurs sequentially with an inhibitory effect in the last step. The kinetic investigations of the ligand‐assisted reactions reveal an interesting mechanistic dependence on the relative affinity of azide and alkyne to copper (II). In addition

  聚三唑配体，例如广泛使用的三[（1-苄基-1  H -1,2,3-三唑-4-基）甲基]胺（TBTA），被证明有助于乙酸铜（II）介导的叠氮化物-炔烃涉及非螯合叠氮化物的环加成（AAC）反应。三（2- 4-[[（二甲氨基）甲基] -1  H1,2,3-三唑-1-基}乙胺（DTEA）在许多反应中均优于TBTA。DTEA在各种极性和非极性溶剂（包括水和甲苯）中的令人满意的溶解度，使其在乙酸铜（II）介导的条件下具有优势。在基于三（三唑基）的配体中，乙酸铜（II）介导的三个三唑基的形成顺序发生，并在最后一步具有抑制作用。配体辅助反应的动力学研究揭示了一种有趣的机制，其依赖于叠氮化物和炔烃对铜（II）的相对亲和力。除了将乙酸铜（II）介导的AAC反应的范围扩大到包括非螯合叠氮化物之外，这项工作还为标题反应与炔烃氧化均偶联反应之间的机理协同作用提供了证据。
• COT modulators and methods of use thereof
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10316017B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  The present disclosure relates generally to modulators of Cot (cancer Osaka thyroid) and methods of use and manufacture thereof.

  本公开一般涉及Cot（癌症大阪甲状腺）的调节剂及其使用和制造方法。
• COT MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20170008873A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present disclosure relates generally to modulators of Cot (cancer Osaka thyroid) and methods of use and manufacture thereof.
• US9815818B2
  申请人：——

  公开号：US9815818B2

  公开（公告）日：2017-11-14