3-(pyridin-2-yl)-2H-benzo[g]chromen-2-one | 1323951-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(pyridin-2-yl)-2H-benzo[g]chromen-2-one
• 英文别名: 3-Pyridin-2-ylbenzo[g]chromen-2-one
• CAS: 1323951-65-0
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₂
• 分子量: 273.291
• InChiKey: RCIUUMOUJHQEFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 N'-((3-hydroxynaphthalen-2-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到3-(pyridin-2-yl)-2H-benzo[g]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰N和末端炔烃的 可见光驱动铜催化有氧氧化级联环化：3-芳基香豆素的区域选择性合成†

  摘要：

  我们提出了可持续的，直观的，高度区域选择性的，可见光驱动的铜催化的N-甲苯磺酰with与末端炔烃的有氧氧化级联环化反应，以在室温下制备3-芳基香豆素。这种操作简单的方法已成功应用于各种N-甲苯磺酰hydr和炔烃（49个实例），并且进展顺利，可提供具有生物活性的化合物，例如单胺氧化酶B（MAO-B）抑制剂和辣根过氧化物酶（HRP）抑制剂，在温和的条件下具有令人满意的产量。此外，机理研究表明，反应是通过铜进行的（II18 O 2同位素标记实验证明）-超氧或-过氧配合物介导的末端炔烃的氧化环化反应。

  DOI：

  10.1039/c9cc01801h

文献信息

• Three-component coupling using arynes and DMF: straightforward access to coumarins via ortho-quinone methides
  作者：Hiroto Yoshida、Yu Ito、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/c1cc11955a

  日期：——

  ortho-Quinone methides, arising from a formal [2+2] cycloaddition between arynes and DMF, were found to facilely undergo a [4+2] cycloaddition with ester enolates or ketenimine anions to produce diverse coumarins in a straightforward manner.

  ortho-奎宁美酸甲酯是通过芳香烃与DMF之间的形式[2+2]环加成反应生成的，发现它们能够轻松地与酯烯醇盐或酮亚胺阴离子进行[4+2]环加成反应，从而以简单的方式生成多样化的香豆素。