N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(m-tolyl)propanamide | 1638490-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(m-tolyl)propanamide
• 英文别名: 3-(3-methylphenyl)-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
• CAS: 1638490-41-1
• 化学式: C₁₇H₁₂F₇NO
• 分子量: 379.277
• InChiKey: YXTRRCAHBSADRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(m-tolyl)propanamide 在 2,5-二甲基吡啶 、 silver carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到6-methyl-4-phenyl-1-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  配体三重 C?H 活化反应：从丙酰胺一锅法合成多种 4-芳基-2-喹啉酮

  摘要：

  通过配体促进的三重连续 C - H 活化反应和立体特异性 Heck 反应，由丙酰胺一锅制备多种 4-芳基-2-喹啉酮。在这些级联反应中，形成了三个新的 C → C 键和一个 C → N 键，从而由丙酸快速构建分子复杂性。

  DOI：

  10.1002/anie.201403878
• 作为产物：
  描述：

  间碘甲苯 、 N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)propionamide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(m-tolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  配体三重 C?H 活化反应：从丙酰胺一锅法合成多种 4-芳基-2-喹啉酮

  摘要：

  通过配体促进的三重连续 C - H 活化反应和立体特异性 Heck 反应，由丙酰胺一锅制备多种 4-芳基-2-喹啉酮。在这些级联反应中，形成了三个新的 C → C 键和一个 C → N 键，从而由丙酸快速构建分子复杂性。

  DOI：

  10.1002/anie.201403878

文献信息

• Pd(II)-catalyzed Enantioselective Beta-Methylene C(sp3)–H Bond Activation
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20190315710A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  Chiral acetyl-protected aminoethyl quinoline (APAQ), pyridine and imazoline ligands are disclosed that enable Pd (II)-catalyzed enantioselective arylation or heteroarylation of ubiquitous prochiral β-methylene C—H bonds of aliphatic amides offers an alternative disconnection for constructing β-chiral centers. Systematic tuning of the ligand structure reveals that a six-membered instead of a five-membered chelation of these types of ligands with the Pd(II) is important for accelerating the C(sp 3 )-H activation thereby achieving enantioselectivity for quinoline and pyridine ligands.

  披露了手性乙酰保护氨基乙基喹啉（APAQ）、吡啶和咪唑啉配体，这些配体使Pd（II）催化的对丙烷酰胺的普遍的原始手性β-亚甲基C-H键进行对芳基或杂芳基化的不对称选择性取代反应成为可能，为构建β-手性中心提供了另一种断裂途径。通过系统调整配体结构发现，这些类型的配体与Pd（II）的六元环而不是五元环的螯合对于加速C（sp3）-H键的活化至关重要，从而实现喹啉和吡啶配体的对映选择性。
• Pd(II)-catalyzed enantioselective β-methylene C(sp3)—H bond activation
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US11186563B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  Chiral acetyl-protected aminoethyl quinoline (APAQ), pyridine and imazoline ligands are disclosed that enable Pd (II)-catalyzed enantioselective arylation or heteroarylation of ubiquitous prochiral β-methylene C—H bonds of aliphatic amides offers an alternative disconnection for constructing β-chiral centers. Systematic tuning of the ligand structure reveals that a six-membered instead of a five-membered chelation of these types of ligands with the Pd(II) is important for accelerating the C(sp3)-H activation thereby achieving enantioselectivity for quinoline and pyridine ligands.

  本研究公开了手性乙酰基保护的氨基乙基喹啉 (APAQ)、吡啶和咪唑啉配体，这些配体能够在钯(II)催化下对无处不在的脂肪族酰胺的原手性 β-亚甲基 C-H 键进行对映选择性芳基化或杂芳基化，为构建 β-手性中心提供了另一种断开方式。配体结构的系统调整表明，这些配体与 Pd(II) 的六元螯合而非五元螯合对于加速 C(sp3)-H 活化非常重要，从而实现了喹啉和吡啶配体的对映选择性。
• PD(II)-CATALYZED ENANTIOSELECTIVE BETA-METHYLENE C(SP3)-H BOND ACTIVATION
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP3440056A2

  公开（公告）日：2019-02-13
• [EN] Pd(II)-CATALYZED ENANTIOSELECTIVE BETA-METHYLENE C(sp3)-H BOND ACTIVATION<br/>[FR] ACTIVATION ÉNANTIOSÉLECTIVE CATALYSÉE PAR DU PD(II) DE LA LIAISON C(SP3)-H DU BÊTA-MÉTHYLÈNE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2017165304A2

  公开（公告）日：2017-09-28

  Chiral acetyl-protected aminoethyl quinoline (APAQ), pyridine and imazoline ligands are disclosed that enable Pd (II)-catalyzed enantioselective arylation or heteroarylation of ubiquitous prochiral β-methylene C-H bonds of aliphatic amides offers an alternative disconnection for constructing β-chiral centers. Systematic tuning of the ligand structure reveals that a six-membered instead of a five-membered chelation of these types of ligands with the Pd(II) is important for accelerating the C(sp3)-H activation thereby achieving enantioselectivity for quinoline and pyridine ligands.