13-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione | 1204395-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 13-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione
• 英文别名: 13-(4-Methoxyphenyl)-2,3,4,13-tetrahydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione；13-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,13-tetrahydroindazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1204395-12-9
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 374.396
• InChiKey: CTLJROMIGIZFLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione 、 苯肼 在 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 16-(4-methoxyphenyl)-1,16-dihydrophthalazino[2',3':1,2]pyrazolo[4,3-a]carbazole-9,14-dione
  参考文献：
  名称：

  连续MCR / Fisher吲哚化策略用于构建多环咔唑衍生物

  摘要：

  描述了一种采用连续多组分反应/ Fisher吲哚化策略从易于获得的起始原料合成新型多环咔唑衍生物的一锅法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.047
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 、 1,3-环己二酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 (PhBS)₃ PW₁₂O₄₀ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到13-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  新型SO 3 H-官能化菲咯啉-磷钨酸盐离子液体，用于高度促进2 H-吲唑并[2,1-b]邻苯二甲酮三酮的三组分合成

  摘要：

  摘要 合成了一种新型的基于杂多阴离子的布朗斯台德酸性离子液体材料[PhBS] 3 PW 12 O 40，磷钨酸盐催化剂的丁烷单磺酸官能化的菲咯啉盐（PhBS-PW），并通过FTIR，1 H和13 C NMR进行了很好的表征，电喷雾电离质谱（ESI-MS），EDX和TG分析技术。新制备的催化剂用于在H 2中通过芳族醛，二甲酮和邻苯二甲酰肼之间的三组分缩合反应有效地一锅合成2 H-吲哚并[ 2,1 - b ]邻苯二嗪-三酮衍生物。O在热条件下。这种绿色方法具有许多优势，例如反应时间短，反应曲线干净，实验和后处理程序简单。而且，该催化剂可以容易地回收和重复使用至少九次，而其催化活性仅稍有降低，而没有催化剂量的浸出到反应混合物中。三组分反应的这些经济因素（时间，成本，浪费等）为有机合成的未来提供了希望。 图形摘要 在这项工作中，我们引入了一种新型的高效布朗斯台德酸性离子液体（BAIL），然后通过多

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03875-4

文献信息

• Magnetic Nanoparticle Immobilized N-Propylsulfamic Acid as a Recyclable and Efficient Nanocatalyst for the Synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones in Solvent-Free Conditions: Comparison with Sulfamic Acid
  作者：Amin Rostami、Bahman Tahmasbi、Ako Yari

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.5.1521

  日期：2013.5.20

  N-Propylsulfamic acid supported onto magnetic $Fe_3O_4$ nanoparticles (MNPs-PSA) was used as an efficient and magnetically recoverable catalyst for synthesis of 2H-Indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione derivatives from the three-component, one-pot condensation reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes and cyclic 1,3-diones, in good to excellent yields at $100^\circ}C$ under solvent-free conditions. The catalyst was easily separated with the assistance of an external magnetic field from the reaction mixture and reused for several consecutive runs without significant loss of its catalytic efficiency. In order to compare, the synthesis of 2H-Indazolo[ 2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione derivatives in the presence of catalytic amount of sulfamic acid (SA) under same reaction condition was also reported.

  负载在磁性$Fe_3O_4$纳米颗粒上的N-丙基磺酸胺(MNPs-PSA)被用作一种高效且可磁性回收的催化剂，用于从酞酰肼、芳香醛和环状1,3-二酮的三组分一锅法缩合反应中合成2H-吲唑[2,1-b]酞嗪-1,6,11(13H)-三酮衍生物，在无溶剂条件下于$100^\circ}C$下得到良好至优异的产率。催化剂借助外部磁场轻松地从反应混合物中分离出来，并在连续多次循环使用中保持其催化效率无显著损失。为了进行比较，同样反应条件下使用硫酸胺(SA)催化量的2H-吲唑[2,1-b]酞嗪-1,6,11(13H)-三酮衍生物的合成也进行了报道。
• Introduction of O-sulfonated poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen sulfate as an efficient, and reusable solid acid catalyst for some solvent-free multicomponent reactions
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1039/c6ra08486a

  日期：——

  In this work, O-sulfonated poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen sulphate has been prepared as a powerful recyclable solid acid catalyst and characterized using a variety of techniques including elemental analysis, FT-IR, TGA, SEM, XRD, pH analysis and Hammett acidity function.

  在这项工作中，已制备了O-磺化的聚（乙烯基吡咯烷酮）硫酸氢盐，它是一种功能强大的可循环使用的固体酸催化剂，并使用多种技术进行了表征，包括元素分析，FT-IR，TGA，SEM，XRD，pH分析和Hammett酸度函数。
• Phosphomolybdic Acid (PMA)-SiO2 as a Heterogeneous Solid Acid Catalyst for the One-Pot Synthesis of 2H-Indazolo[1,2-b]phthalazine-triones
  作者：Gowravaram Sabitha、Chitti Srinivas、Avula Raghavendar、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1002/hlca.200900378

  日期：——

  Phosphomolybdic acid (PMA)–SiO2 was found to be an efficient catalyst for the three‐component condensation reaction of phthalhydrazide, 1,3‐diketone, and aldehydes to produce 2H‐indazolo[1,2‐b]phthalazine‐triones in excellent yields. The catalyst can be recovered and reused without significant loss of activity.

  磷钼酸（PMA）-SiO 2被发现是邻苯二甲酰肼，1,3-二酮和醛的三组分缩合反应产生2 H-吲唑并[1,2 - b ]邻苯二甲腈-三酮的有效催化剂。优异的产量。催化剂可被回收和再利用而没有明显的活性损失。
• Preparation and characterization of a novel DABCO based tetra cationic ionic liquid as a reusable catalyst for the multi-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione and [1,2,4]triazoloquinazolinone derivatives under solvent-free condition
  作者：Niloufar Safari、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127143

  日期：2020.2

  characterized using FT-IR, 1H NMR,13C NMR, TGA, and DTG analysis, and also pH-metric titration method. In continue, the efficiency of the prepared catalyst in the acceleration of the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione and [1,2,4]triazoloquinazolinone derivatives, is investigated. Simple experimental procedure, using available and low-cost starting materials for the preparation of the catalyst

  摘要 在目前的研究中，一种新的基于 DABCO 的四阳离子离子液体，配制成 [C4(H-DABCO)2][HSO4]4 很容易制备，并使用 FT-IR、1H NMR、13C NMR、TGA 和 DTG 分析进行表征。 ，以及 pH 计量滴定法。接着，研究了制备的催化剂在加速合成 2H-吲唑并[2,1-b] 酞嗪-三酮和 [1,2,4] 三唑并喹唑啉酮衍生物中的效率。实验程序简单，使用可用且低成本的起始原料制备催化剂，催化剂的可重复使用性，不使用色谱方法分离产物，反应时间短，分离收率高，无溶剂条件是最重要的特点本方法的。
• Application of O-sulfonic acid poly(4-vinylpyrrolidonium) chloride as an efficient polymer-supported catalyst in the rapid synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and Biginelli-like products
  作者：Seyedeh Zahra Dalil Heirati、Farhad Shirini、Abdollah Fallah Shojaei

  DOI：10.1007/s13738-020-01982-3

  日期：2020.12

  used as a catalyst for the synthesis of a series of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and Biginelli-like products. It was observed that only 10 mg of the catalyst was enough to catalyze these reactions under mild conditions, and the corresponding products were obtained in high to excellent yields. Moreover, the catalyst could be repeatedly used for at least five times without a noticeable decrease

  在这项工作中，使用O-磺酸聚（4-乙烯基吡咯烷鎓）氯化物（[PVP-SO]首次有效地合成了一系列2 H-吲唑并[2,1-b]邻苯二嗪三酮和类似Biginelli的产物。3 H] Cl）作为环保型聚合物负载型催化剂。首先，根据氯磺酸的量和磺化时间对催化剂的制备工艺进行优化，以得到最大酸度的催化剂。获得的[PVP-SO 3 H] Cl的最大酸度为3.31 mmol g -1。然后，将优化的[PVP-SO 3 H] Cl用作合成一系列2 H的催化剂-吲唑并[2,1-b]酞嗪三酮类和Biginelli样产品。观察到仅10mg的催化剂足以在温和的条件下催化这些反应，并且以高至优异的产率获得了相应的产物。此外，该催化剂可以重复使用至少五次而其催化活性没有明显降低。