cis-3-octenyl magnesium chloride | 81733-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: cis-3-octenyl magnesium chloride
• 英文别名: (3Z)-3-octenylmagnesium chloride
• CAS: 81733-75-7
• 化学式: C₈H₁₅ClMg
• 分子量: 170.965
• InChiKey: JEQVPXWGJBBSKN-MWKZNRQPSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-octenyl magnesium chloride 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (E)-5-癸炔
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING A 5-ALKEN-1-YNE COMPOUND, (6Z)-1,1-DIALKOXY-6-NONEN-2-YNE COMPOUND, (2E,6Z)-2,6-NONADIENAL AND (2E)-CIS-6,7-EPOXY-2-NONENAL, AND 1,1-DIALKOXY-6-NONEN-2-YNE COMPOUND

  摘要：

  本发明的目的是提供一种以低成本高效制备5-烯-1-炔化合物的方法，以及利用上述制备5-烯-1-炔化合物的方法制备(2E,6Z)-2,6-辛二烯醛的方法。提供了一种制备以下化学式（4）的5-烯-1-炔化合物的方法：Y-Z-CR1═CR2—(CH2)2—C≡CH（4），其中化学式（4）中的Y代表氢原子或羟基，该方法包括至少以下步骤：将（i）由以下化学式（1）的卤代烯烃化合物制备的烯基镁卤化物化合物：Y-Z-CR1═CR2—(CH2)2-X1（1）和（ii）以下化学式（2）的炔烃化合物：X2=C≡C—Si(R3)(R4)(R5)（2）进行偶联反应，形成以下化学式（3）的硅烷化合物：Y-Z-CR1═CR2—(CH2)2—C≡C—Si(R3)(R4)(R5)（3）；并将硅烷化合物（3）进行去硅反应，形成5-烯-1-炔化合物（4）。

  公开号：

  US20200048161A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-辛烯基氯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-3-octenyl magnesium chloride
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING A 5-ALKEN-1-YNE COMPOUND, (6Z)-1,1-DIALKOXY-6-NONEN-2-YNE COMPOUND, (2E,6Z)-2,6-NONADIENAL AND (2E)-CIS-6,7-EPOXY-2-NONENAL, AND 1,1-DIALKOXY-6-NONEN-2-YNE COMPOUND

  摘要：

  本发明的目的是提供一种以低成本高效制备5-烯-1-炔化合物的方法，以及利用上述制备5-烯-1-炔化合物的方法制备(2E,6Z)-2,6-辛二烯醛的方法。提供了一种制备以下化学式（4）的5-烯-1-炔化合物的方法：Y-Z-CR1═CR2—(CH2)2—C≡CH（4），其中化学式（4）中的Y代表氢原子或羟基，该方法包括至少以下步骤：将（i）由以下化学式（1）的卤代烯烃化合物制备的烯基镁卤化物化合物：Y-Z-CR1═CR2—(CH2)2-X1（1）和（ii）以下化学式（2）的炔烃化合物：X2=C≡C—Si(R3)(R4)(R5)（2）进行偶联反应，形成以下化学式（3）的硅烷化合物：Y-Z-CR1═CR2—(CH2)2—C≡C—Si(R3)(R4)(R5)（3）；并将硅烷化合物（3）进行去硅反应，形成5-烯-1-炔化合物（4）。

  公开号：

  US20200048161A1

文献信息

• Method for the preparation of an alkynyl compound
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US05082961A1

  公开（公告）日：1992-01-21

  A novel and efficient method is proposed for the synthetic preparation of a long-chain alkynyl compound in a one-pot reaction without isolating the intermediate from the reaction mixture. The inventive method comprises the steps of: (a) a Grignard coupling reaction of an .omega.-halogeno-1-alkynyl magnesium halide compound of the general formula X.sup.1 MgC.tbd.C(CH.sub.2).sub.n X.sup.2, in which X.sup.1 is a halogen atom, X.sup.2 is an atom of Br or I and n is 3 to 10, and a Grignard reagent of the general formula RMgX.sup.1, in which R is a group selected from the class consisting of alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, alkapolyenyl groups, aryl groups and hydrocarbon groups having protected hydroxy group to give an intermediate compound of the general formula X.sup.1 MgC.tbd.C(CH.sub.2).sub.n R; (b) subjecting the intermediate compound to a reaction with a reactant selected from the class consisting of C.sub.2 -synthons, C.sub.1 -synthons and chlorosilane compounds having reactivity with the intermediate compound at the X.sup.1 Mg-terminal; and (c) hydrolyzing the reaction product obtained in step (b).

  提出了一种新颖高效的方法，用于在一锅反应中合成长链炔基化合物，而无需从反应混合物中分离中间体。该创新方法包括以下步骤：(a)将一般式X1MgC.tbd.C(CH2)nX2的ω-卤代1-炔基镁卤化物化合物与一般式为RMgX1的Grignard试剂进行Grignard偶联反应，其中R是从烷基、烯基、炔基、烯基烷基、芳基和具有受保护羟基的碳氢基组成的类，X1是卤素原子，X2是Br或I原子，n为3到10，以得到一般式为X1MgC.tbd.C( )nR的中间体化合物；(b)将中间体化合物与C2合成物、C1合成物和在X1Mg端具有反应性的氯硅烷化合物之一进行反应；(c)水解步骤(b)中得到的反应产物。
• Cis-6-undecene-1-chloride and a method for the preparation thereof
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0032396A1

  公开（公告）日：1981-07-22

  A novel compound cis-6-undecene-1-chloride is prepared by reacting cis-3-octene-1-chloride with metallic magnesium to give a Grignard reagent of the chloride and then reacting the Grignard reagent with 1-bromo-3-chloropropane in the presence of a lithium copper chloride as a catalyst. The inventive compound is a useful intermediate compound for the synthetic preparation of several kinds of so-called sexual pheromone compounds of noxious insects. As an example of such sexual pheromone compounds. the synthetic preparation of cis-9-tetradecenyl acetate is described.

  一种新型化合物顺式-6-十一烯-1-氯化物的制备方法是：将顺式-3-辛烯-1-氯化物与金属镁反应，得到该氯化物的格氏试剂，然后在氯化锂铜作为催化剂的存在下，将该格氏试剂与 1-溴-3-氯丙烷反应。本发明化合物是一种有用的中间化合物，可用于合成制备多种所谓的有害昆虫性信息素化合物。作为此类性信息素化合物的一个例子，介绍了顺式-9-十四烯基乙酸酯的合成制备方法。
• Process for preparing a 5-alken-1-yne compound, (6Z)-1,1-dialkoxy-6-nonen-2-yne compound, (2E,6Z)-2,6-nonadienal and (2E)-cis-6,7-epoxy-2-nonenal, and 1,1-dialkoxy-6-nonen-2-yne compound
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US10781146B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  The object of the present invention is to provide a process for preparing a 5-alken-1-yne compound efficiently at low costs and a process for preparing (2E,6Z)-2,6-nonadienal by making use of the aforesaid process for preparing the 5-alken-1-yne compound. There is provided a process for preparing a 5-alken-1-yne compound of the following formula (4): Y—Z—CR1═CR2—(CH2)2—C≡CH (4) in which Y in formula (4) represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, the process comprising at least steps of: subjecting (i) an alkenylmagnesium halide compound prepared from a haloalkene compound of the following formula (1): Y—Z—CR1═CR2—(CH2)2—X1 (1) and (ii) an alkyne compound of the following formula (2): X2—C≡C—Si(R3)(R4)(R5) (2) to a coupling reaction to form a silane compound of the following formula (3): Y—Z—CR1═CR2—(CH2)2—C≡C—Si(R3)(R4)(R5) (3); and subjecting the silane compound (3) to a desilylation reaction to form the 5-alken-1-yne compound (4).

  本发明的目的是提供一种低成本高效率地制备 5-烯-1-炔化合物的工艺，以及利用上述制备 5-烯-1-炔化合物的工艺制备 (2E,6Z)-2,6-壬二烯醛的工艺。 本发明提供了一种制备下式（4）的 5-烯-1-炔化合物的工艺：Y-Z-CR1═CR2-(CH2)2-C≡CH(4)，其中式(4)中的Y代表氢原子或羟基，该工艺至少包括以下步骤：使(i)由下式(1)的卤代烃化合物制备的烯基卤化镁化合物：Y-Z-CR1═CR2-( )2-X1(1)和(ii)下式(2)的烷烃化合物：X2-C≡C-Si(R3)(R4)(R5) (2) 进行偶联反应，生成下式(3)的硅烷化合物：Y-Z-CR1═CR2-( )2-C≡C-Si(R3)(R4)(R5) (3)；将硅烷化合物(3)进行脱硅反应，形成 5-烯-1-炔化合物(4)。
• YAMAMOTO, AKIRA;ISHIHARA, TOSHINOBU;FUKUMOTO, TAKEHIKO, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N, C. 285-287
  作者：YAMAMOTO, AKIRA、ISHIHARA, TOSHINOBU、FUKUMOTO, TAKEHIKO

  DOI：——

  日期：——
• TAGUTI, KEHNITI;YAMAMOTO, AKIRA;ISIXARA, TOSINOBU;TAKASAKA, NOBUO;SIMIDZU+
  作者：TAGUTI, KEHNITI、YAMAMOTO, AKIRA、ISIXARA, TOSINOBU、TAKASAKA, NOBUO、SIMIDZU+

  DOI：——

  日期：——