N-(2-phenylethyl)-N-(piperidin-1-yl)benzenesulfonamide | 1582875-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenylethyl)-N-(piperidin-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1582875-45-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 344.478
• InChiKey: MAUYHMILNGBRDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基哌啶 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-phenylethyl)-N-(piperidin-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectral Analysis and Biological Evaluation of Sulfonamides Bearing Piperidine Nucleus

  摘要：

  在当前研究中，合成了两系列新的N-烷基-N-(哌啶-1-基)苯磺酰胺（3a-f）和N-芳基取代的2-[(苯磺酰)-(哌啶-1-基)氨基]乙酰胺（5a-c），并对所有这些化学实体进行了酶抑制活性的筛选。合成通过在动态pH控制下将苯磺酰氯（a）与1-氨基哌啶（b）在水相中偶联，得到了母化合物N-(哌啶-1-基)苯磺酰胺（1）。母化合物在氢化钠（NaH）和N,N-二甲基甲酰胺存在下，进一步与不同的亲电试剂2a-f和4a-c反应，分别提供了化合物3a-f和5a-c。所有合成化合物的结构均通过红外光谱（IR）、电子轰击质谱（EIMS）和氢核磁共振（1H NMR）数据得到确认。合成的化合物针对乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）和脂氧合酶（LOX）进行筛选，几乎所有化合物均表现出良好的活性，但部分化合物在脂氧合酶酶上仍然无活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.15027