4,4'-bis((2,2-difluoroethoxy)methyl)-2,2'-bipyridine | 1638613-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis((2,2-difluoroethoxy)methyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,4'-bis[(2,2-difluoroethoxy)methyl]-2,2'-bipyridine
• CAS: 1638613-22-5
• 化学式: C₁₆H₁₆F₄N₂O₂
• 分子量: 344.309
• InChiKey: URXKQXUTPQNKGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrabromopalladate 、 4,4'-bis((2,2-difluoroethoxy)methyl)-2,2'-bipyridine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-磷酸锆中的插层多氟钯络合物用于Sonogashira和Heck反应†

  摘要：

  在我们的探索过程中，我们发现氟金属络合物可以轻松，直接地插入到α-磷酸锆（ZrP）层状化合物中。纯ZrP的层间距离为7.6。吸收了多氟Pd配合物后，原来的7.6层间距离增加到大约。10.6Å，表明ZrP画廊内成功插入了多氟化Pd配合物。之所以能够将多氟化Pd配合物轻松插入ZrP的原因，可能是由于ZrP的羟基与金属配合物的氟链段之间形成了氢键。将多氟化Pd配合物插入ZrP可以将金属配合物转化为非均相催化剂，并对其进行了Sonogashira和Heck反应评估。此类插层化合物在产率和可回收性方面均表现出高性能，这表明插层到层状化合物（例如ZrP）中可能是形成用于各种反应的多氟化金属配合物的多相催化剂的有前途的途径。

  DOI：

  10.1039/c4ra01830c
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟乙醇 、 4,4'-双(溴甲基)-2,2'-联吡啶 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到4,4'-bis((2,2-difluoroethoxy)methyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Side-chain conformations in the isomorphous polyfluorinated {4,4′-bis[(2,2-difluoroethoxy)methyl]-2,2′-bipyridine-κ² N,N′}dichloridopalladium and -platinum complexes

  摘要：

  多氟标题化合物[MCl2(C16H16F4N2O2)]或[4,4′-(HCF2CH2OCH2)2-2,2′-bpy]MCl2[M = Pd，(1)和 M = Pt，(2)]具有-C(Hα)2OC(Hβ)2CF2H侧链，在α和β位点有H原子供体。(1)和(2)的结构是同构的，近似平面的(py)MCl2 分子成列堆叠。在一列中，以 C-H...Cl 氢键加强的 π 二聚体对（α,α）和以 C-Hβ...F(-C) 相互作用加强的 π 二聚体对（简称为 C-Hβ...F-C、C-Hβ...F-C）交替出现。据报道，[4,4′-(CF3CH2OCH2)2-2,2′-bpy]MCl2 [M = Pd，(3) 和 M = Pt，(4)]化合物具有同构性 [Lu 等人 (2012).J. Fluorine Chem. 137, 54-56]，但在多氟区域存在无序性。(3)[或 (4)]的分子也会形成类似的堆积，但在（α,β；α,β）和（β,β）形式之间存在交替的 π-二聚体对。通过（C-）H...Cl 氢键相互作用，(1)[或(2)]的一个分子扩展成两个反转相关的 π 二聚体对的集合体，其中一对为（α,α）形式，另一对为（C-Hβ...F-C,C-Hβ...F-C）形式，平面法线的平面间夹角为 58.24 (3)°。由于需要在分子 (1) [或 (2)] 中与金属结合的 Cl 原子周围保持较高的配位数，分子 (1) [或 (2)] 的马尾向外弯曲；相反，分子 (3) [或 (4)] 的马尾向内弯曲。

  DOI：

  10.1107/s2053229617013857