(Z)-2-(naphthalen-2-ylmethylene)-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene | 543733-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-2-(naphthalen-2-ylmethylene)-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene
• 英文别名: (2Z)-2-(naphthalen-2-ylmethylidene)-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene
• CAS: 543733-91-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: LYOYOYPQFFUEJU-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(naphthalen-2-ylmethylene)-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  Tonghaosu类似物的分子多样性，螺缩醛烯醇醚的外环双键选择性氧化和螺吡喃酮的非对映选择性合成

  摘要：

  两种方法包括NBS /的AgNO 3系统和MCPBA氧化已经开发了用于将选择性氧化外螺缩醛烯醇-环双键醚类2具有多活性位点引入螺pyanones 3和4。另外，提出了用于这些转换的可能机制。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190000
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-hydroxypropyl)furan-2-carbaldehyde 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium tert-butoxide 、 三环己基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-2-(naphthalen-2-ylmethylene)-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene 、 (E)-2-(naphthalen-2-ylmethylene)-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Practical access to spiroacetal enol ethers via nucleophilic dearomatization of 2-furylmethylenepalladium halides generated by Pd-catalyzed coupling of furfural tosylhydrazones with aryl halides

  摘要：

  糠醛对甲苯磺酰肼与芳基卤化物的Pd催化交叉偶联反应生成2-呋喃亚甲基钯卤化物，后者可通过分子内亲核脱芳作用生成螺环乙醛烯醇醚。这是首次报道从稳定的糠醛肼而不是从不易获得或不稳定的2-呋喃亚甲基卤化物生成2-呋喃亚甲基钯卤化物。

  DOI：

  10.1039/c4cc01725k

文献信息

• Molecular Diversity of Tonghaosu Analogues, Selective Oxidation of the exo-Cyclic Double Bond of Spiroacetal Enol Ethers and Diasteroselective Synthesis of Spiro-Pyranone
  作者：Biaolin Yin、Jinqiang Lai、Zeren Zhang、Yulin Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201190000

  日期：2010.12

  Two methods including NBS/AgNO3 system and MCPBA oxidation have been developed for the selective oxidations of the exo‐cyclic double bond of spiroacetal enol ethers 2 with multi reactive sites into spiro‐pyanones 3 and 4. In addition, possible mechanisms for these conversions are proposed.

  两种方法包括NBS /的AgNO 3系统和MCPBA氧化已经开发了用于将选择性氧化外螺缩醛烯醇-环双键醚类2具有多活性位点引入螺pyanones 3和4。另外，提出了用于这些转换的可能机制。
• Practical access to spiroacetal enol ethers via nucleophilic dearomatization of 2-furylmethylenepalladium halides generated by Pd-catalyzed coupling of furfural tosylhydrazones with aryl halides
  作者：Biaolin Yin、Xiaoyu Zhang、Jianchao Liu、Xuehui Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc01725k

  日期：——

  Pd-catalyzed cross-coupling of furfural tosylhydrazones with aryl halides produces 2-furylmethylenepalladium halides, which can undergo intramolecular nucleophilic dearomatization to provide spiroacetal enol ethers. This is the first report on the formation of 2-furylmethylenepalladium halides from stable furfural hydrazones instead of from 2-furylmethyl halides, which are not readily accessible or are unstable.

  糠醛对甲苯磺酰肼与芳基卤化物的Pd催化交叉偶联反应生成2-呋喃亚甲基钯卤化物，后者可通过分子内亲核脱芳作用生成螺环乙醛烯醇醚。这是首次报道从稳定的糠醛肼而不是从不易获得或不稳定的2-呋喃亚甲基卤化物生成2-呋喃亚甲基钯卤化物。