3'-脱氧-5-甲基尿苷2'-乙酸酯5'-苯甲酸酯 | 143653-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 3'-脱氧-5-甲基尿苷2'-乙酸酯5'-苯甲酸酯
• 英文名称: 2'-O-acetyl-5'-O-benzoyl-3'-deoxy-5-methyluridine
• 英文别名: [(2S,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 143653-60-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₇
• 分子量: 388.377
• InChiKey: XTVCWWXMHSBNPN-ZMSDIMECSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-脱氧-5-甲基尿苷2'-乙酸酯5'-苯甲酸酯 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3'-deoxy-5'-O-dimethoxytrityl-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  3′-Deoxy-2′-phosphoramidites of adenosine and 5-methyluridine used for the solid phase synthesis of unnatural 3′-deoxy-2′–5″-Oligonucleotides.

  摘要：

  Protected phosphoramidites of 3'-deoxyadenosine and 3'-deoxy-5-methyluridine have been synthesized, and used in solid phase synthesis of 3'-deoxyoligonucleotides with the unusual 2'-5" linkage.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74670-3
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 在 2,6-二甲基吡啶 、 magnesium(II) perchlorate 、 四氯化锡 、 3,6,9-trimethyl-9H-carbazole 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3'-脱氧-5-甲基尿苷2'-乙酸酯5'-苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲酰基保护的核糖和阿拉伯糖核苷的光诱导电子转移脱氧的立体控制合成脱氧核糖核苷。

  摘要：

  描述了β2'-脱氧-，α2'-脱氧-，β3'-脱氧-和β2'，3'-脱氧核糖核苷的立体控制的从头合成。合成了具有战略指导意义的受保护的核糖，阿拉伯糖和木糖糖基化前体，它们带有能够指导Vorbrüggen糖基化的C2-酯。关键步骤是所需羟基作为苯甲酰基-或3-（三氟甲基）苯甲酰基衍生物的区域选择性脱氧。该脱氧是通过使用咔唑衍生物作为光敏剂的光诱导电子转移（PET）机制完成的。所需脱氧核苷的合成通常从一个容易获得的常见前体分三步进行。

  DOI：

  10.1021/jo0003652

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activity of 3′-Deoxyribonucleosides
  作者：Anil Kumar、Shoeb I. Khan、Anita Manglani、Z. K. Khan、S. B. Katti

  DOI：10.1080/15257779408011878

  日期：1994.6

  Synthesis and antifungal activity of 3'-deoxyribonucleosides containing naturally occurring pyrimidine and purine bases are reported.