3'-deoxy-5'-O-dimethoxytrityl-5-methyluridine | 143653-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-deoxy-5'-O-dimethoxytrityl-5-methyluridine
• 英文别名: 3′-deoxy-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-5-methyluridine；3'-Deoxy-5'-O-(dimethoxytrityl)-5-methyluridine；1-[(2R,3R,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 143653-61-6
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₇
• 分子量: 544.604
• InChiKey: CSUOBLOAHYWPHA-YIKNKFAXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-deoxy-5'-O-dimethoxytrityl-5-methyluridine 在 氮甲基苯胺三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  制备脱氧核苷亚磷酰胺的改进方法：芳基亚磷酰胺作为合成寡聚脱氧核苷酸的新型方便中间体

  摘要：

  描述了一种制备脱氧核苷甲基-和芳基磷酰胺的简化方法。两种类型的亚磷酰胺都可以方便地被N-甲基苯胺三氟乙酸酯活化，以用于寡聚脱氧核苷酸的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81480-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-5-O-(methoxycarbonyl)-3-deoxy-D-erythro-pentofuranose 在 吡啶 、 Dowex 1 OH^(1-) form 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3'-deoxy-5'-O-dimethoxytrityl-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  核苷-O-甲基膦酸酯：修饰寡核苷酸的单体池

  摘要：

  四种天然 2'-脱氧核糖核苷、1-（2-脱氧-β-D-苏式-戊呋喃糖基）胸腺嘧啶、5'-O- 和 2' 的一组独特的 5'-O- 和 3'-O-膦酰基甲基衍生物1-(3-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶和1-(3-脱氧-β-D-苏式-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶的-O-膦酰基甲基衍生物已被合成为单体库修饰寡核苷酸的合成。膦酸酯部分用 4-甲氧基-1-氧化-2-吡啶基甲酯基团保护，在偶联步骤中也作为分子内催化剂。

  DOI：

  10.1081/ncn-200033912

文献信息

• Inhibition of human thymidine phosphorylase by conformationally constrained pyrimidine nucleoside phosphonic acids and their “open-structure” isosteres
  作者：Ivana Košiová、Ondřej Šimák、Natalya Panova、Miloš Buděšínský、Magdalena Petrová、Dominik Rejman、Radek Liboska、Ondřej Páv、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.026

  日期：2014.3

  A series of conformationally constrained uridine-based nucleoside phosphonic acids containing annealed 1,3-dioxolane and 1,4-dioxane rings and their “open-structure” isosteres were synthesized and evaluated as potential multisubstrate-like inhibitors of the human recombinant thymidine phosphorylase (TP, EC 2.4.2.4) and TP obtained from peripheral blood mononuclear cells (PBMC). From a large set of

  合成了一系列构象受约束的基于尿苷的核苷膦酸，其中包含退火的1,3-二氧戊环和1,4-二氧杂环丁烷环及其“开放结构”等位基因，并被评估为人类重组胸苷磷酸化酶的潜在多底物状抑制剂（ TP，EC 2.4.2.4）和从外周血单核细胞（PBMC）获得的TP。从大量经过测试的核苷膦酸中，鉴定出几种有效化合物，它们的K i值在0.048–1μM的范围内。所研究化合物的抑制能力在很大程度上取决于膦酸酯部分的构象柔性程度，糖膦酸酯组分的立体化学排列以及嘧啶核碱基5位上的取代基。
• SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (siNA) MOLECULES CONTAINING A 2' INTERNUCLEOSIDE LINKAGE
  申请人：Chang Wonsuk

  公开号：US20160068837A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention relates to RNAi molecules, and compositions thereof, comprising a 2′ internucleoside linkage connecting the nucleotide at position 1 and the nucleotide at position 2 at the 5′ end of the antisense strand. Specifically, the invention relates to single- and double-stranded short interfering nucleic acid (siNA) molecules that are capable of mediating RNA interference comprising 5′ modified nucleotides that comprise, among other potential modifications, a 2′ internucleoside linkage. The invention further relates to 5′ modified nucleotides used as reagents to generate the RNAi molecules of the invention and methods of using the disclosed RNAi molecules.

  本发明涉及RNAi分子及其组成物，包括连接在反义链5'端的位置1核苷酸和位置2核苷酸之间的2'间核苷酸连接。具体而言，本发明涉及能够介导RNA干扰的单链和双链短干扰核酸（siNA）分子，其包含5'修饰核苷酸，其中包括2'间核苷酸连接等其他潜在修饰。本发明还涉及用作试剂的5'修饰核苷酸，用于生成本发明的RNAi分子以及使用所述RNAi分子的方法。
• Generation of 4′-Carbon Radicals via 1,5-Hydrogen Atom Transfer for the Synthesis of Bridged Nucleosides
  作者：Yuta Ito、Koichi Mizuno、Sanae Sumise、Airi Kimura、Nozomi Noguchi、Yasufumi Fuchi、Yoshiyuki Hari

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03285

  日期：2022.10.21

  The rapid and facile generation of 4′-carbon radicals from oxime imidates of nucleosides via 1,5-hydrogen atom transfer induced by iminyl radicals was developed. The cyclization of 4′-carbon radicals with olefins, followed by the hydrolysis of imidate residues, provided various 2′-O,4′-C- and 3′-O,4′-C-bridged nucleosides. This operationally simple approach can be applied to the few-step syntheses

  开发了通过亚胺基自由基诱导的 1,5-氢原子转移从核苷的肟亚胺酸酯快速简便地生成 4'-碳自由基。4'-碳自由基与烯烃环化，随后亚胺酸酯残基水解，提供各种 2'- O ,4'- C - 和 3'- O ,4'- C -桥接核苷。这种操作简单的方法可应用于 6' S -methyl-2'- O ,4'- C -ethylene-bridged 5-methyluridine (6' S -Me-ENA-T) 和S -的几步合成限制性乙基桥连 5-甲基尿苷 ( S -cEt-T)。
• 3′-Deoxy-2′-phosphoramidites of adenosine and 5-methyluridine used for the solid phase synthesis of unnatural 3′-deoxy-2′–5″-Oligonucleotides.
  作者：Carmelo J. Rizzo、Joseph P. Dougherty、Ronald Breslow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74670-3

  日期：1992.7

  Protected phosphoramidites of 3'-deoxyadenosine and 3'-deoxy-5-methyluridine have been synthesized, and used in solid phase synthesis of 3'-deoxyoligonucleotides with the unusual 2'-5" linkage.
• Synthesis and FAB Mass Spectroscopical Studies on 2′,5′-Dinucleoside-Monophosphates⁺
  作者：Anil Kumar、Seturam B. Katti、Kunnath P. Madhusudanan

  DOI：10.1080/07328319708002517

  日期：1997.1

  Synthesis and fast atom bombardment studies on a few 2',5'- and 3',5'-linked dinucleoside-monophosphates are presented. The results indicate that both the isomers exhibit similar fragmentation pattern.