N-tert-butyl (4-methoxycarbonylphenyl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate | 950522-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl (4-methoxycarbonylphenyl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate
• 英文别名: methyl 4-{[(tert-butoxycarbonyl)amino](phenylsulfonyl)methyl}benzoate；tert-butyl [4-methoxycarbonylphenyl(phenylsulfonyl)methyl]carbamate
• CAS: 950522-67-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆S
• 分子量: 405.472
• InChiKey: LNAMXSNUPLRPFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl (4-methoxycarbonylphenyl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以1.16 g的产率得到4-(t-butoxycarbonylimino-methyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zn（II）和N-甲基麻黄碱辅助的对映选择性aza-Henry反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502674
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 sodium benzenesulfonate 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-tert-butyl (4-methoxycarbonylphenyl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Zn（II）和N-甲基麻黄碱辅助的对映选择性aza-Henry反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502674

文献信息

• Direct Synthesis of Highly Substituted Pyrroles and Dihydropyrroles Using Linear Selective Hydroacylation Reactions
  作者：Manjeet K. Majhail、Paul M. Ylioja、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201600311

  日期：2016.6.1

  diphosphine ligands, such as (Cy2 P)2 NMe or bis(diphenylphosphino)methane (dppm), are effective at catalysing the union of aldehydes and propargylic amines to deliver the linear hydroacylation adducts in good yields and with high selectivities. In situ treatment of the hydroacylation adducts with p-TSA triggers a dehydrative cyclisation to provide the corresponding pyrroles. The use of allylic amines, in place

  含有小咬角二膦配体（例如 (Cy2 P)2 NMe 或双(二苯基膦)甲烷 (dppm)）的铑 (I) 催化剂可有效催化醛和炔丙胺的结合，以良好的方式生成线性加氢酰化加合物。产率和高选择性。用 p-TSA 对加氢酰化加合物进行原位处理会引发脱水环化，从而提供相应的吡咯。使用烯丙胺代替炔丙底物可产生官能化的二氢吡咯。加氢酰化反应也可以在级联过程中与使用芳基硼酸的Rh(I)催化的Suzuki型偶联结合起来，提供高度取代的吡咯的三组分组装体。
• A Practical Gold-Catalyzed Route to 4-Substituted Oxazolidin-2-ones fromN-Boc Propargylamines
  作者：Eun-Sun Lee、Hyun-Suk Yeom、Ji-Hyun Hwang、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/ejoc.200700210

  日期：2007.7

  AuI-catalyzed cyclization of N-Boc propargylamines into 4-alkylidene oxazolidin-2-ones is described. This modularapproach provides access to a variety of nonproteogenic 4-substituted oxazolidinones that are important in asymmetric synthesis and biological applications. The current flexible route is characterized by low catalyst loading, mild conditions, and operational simplicity.(© Wiley-VCH Verlag

  描述了 AuI 催化的 N-Boc 炔丙胺环化成 4-亚烷基 oxazolidin-2-ones。这种模块化方法提供了对在不对称合成和生物应用中很重要的各种非蛋白原性 4-取代恶唑烷酮的访问。当前的灵活路线的特点是催化剂负载量低、条件温和且操作简单。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of <i>N</i>-Boc-α-amino Acids from Carbon Dioxide by Electrochemical Carboxylation of <i>N</i>-Boc-α-aminosulfones
  作者：Hisanori Senboku、Yoshihito Minemura、Yuto Suzuki、Hidetoshi Matsuno、Mayu Takakuwa

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01516

  日期：2021.11.19

  cathode and an Mg rod anode under atmospheric pressure of bubbling carbon dioxide through the solution under constant current conditions resulted in a reductive C–S bond cleavage with elimination of benzenesulfinate ion generating the corresponding anion species followed by fixation of carbon dioxide to give the corresponding N-Boc-α-amino acids in moderate to good yields.

  N -Boc-α-氨基砜在 DMF 中的电化学还原使用配备 Pt 板阴极和 Mg 棒阳极的未分割电池在常压下通过溶液在恒定电流条件下鼓泡二氧化碳导致还原性 C-S 键断裂消除苯亚磺酸根离子产生相应的阴离子种类，然后固定二氧化碳，以中等至良好的产率得到相应的N -Boc-α-氨基酸。
• Synthesis of β-Allenylamines by Addition of Chloroprene Grignards to <i>N</i>-Boc Imines
  作者：Arne G. A. Geissler、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03105

  日期：2022.11.4

  The γ-selective addition of chloroprene Grignards to aromatic N-Boc aldimines enabled by 2,2′-dimorpholinodiethyl ether (DMDEE) yields the corresponding N-Boc protected β-allenylamines in good yields and regioselectivities. Transmetalation to zinc bromide also allows the addition of chloroprene Grignard to aliphatic aldimines in good yields. The obtained β-allenylamines were shown to be easily deprotected

  通过 2,2'-二吗啉代二乙醚 (DMDEE)将氯丁二烯格氏试剂选择性加成到芳香族N -Boc 醛亚胺中，以良好的产率和区域选择性产生相应的N -Boc 保护的 β-烯丙胺。向溴化锌的金属转移还允许以良好的产率将氯丁二烯格氏加到脂肪族醛亚胺中。所得的 β- 烯丙胺在酸性条件下很容易脱保护，并且可以进行各种转化以获得复杂的分子。
• Direct Organocatalytic Asymmetric para C–H Aminoalkylation of Aniline Derivatives Affording Diarylmethylamines
  作者：Cheng-Long Wang、Yong-Ling Li、Tong-Mei Ding、Zhen-Liang Sun、Le Wang、Xun-Hui Wang、Jia Zhou、He-Yuan Bai

  DOI：10.1055/a-2122-3731

  日期：2023.11

  aminoalkylation of aniline derivatives to prepare chiral diarylmethylamine system was developed. Aniline derivatives underwent an enantioselective aminoalkylation in the presence of chiral phosphoric acid, affording a series of optically active diarylmethylamine products in good yields and enantioselectivities (73% yield, 91% ee). Furthermore, this method could be used to prepare the key intermediate of

  开发了一种直接催化苯胺衍生物不对称对位C-H氨烷基化制备手性二芳基甲胺体系的有效方法。苯胺衍生物在手性磷酸存在下进行对映选择性氨烷基化，以良好的收率和对映选择性（73％收率，91％ee）提供一系列光学活性二芳基甲胺产物。此外，该方法还可用于制备手性药物左西替利嗪的关键中间体。