1,4-Diethoxycabonyl-2,2-dimethyl-1-(2-methyl-prop-1-enyl)-cyclohex-3-en | 94253-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,4-Diethoxycabonyl-2,2-dimethyl-1-(2-methyl-prop-1-enyl)-cyclohex-3-en
• 英文别名: Diethyl 3,3-dimethyl-4-(2-methylprop-1-enyl)cyclohexene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 94253-78-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: WXTDADCNQYRUFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-methylbut-2-enylphosphonate 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 1,4-Diethoxycabonyl-2,2-dimethyl-1-(2-methyl-prop-1-enyl)-cyclohex-3-en
  参考文献：
  名称：

  First One-Pot Synthesis of Mikanecic Acid Derivatives from Allylic Phosphonates, via a Tandem-Sequence Horner-Wadworth-Emmons and Diels-Alder Reactions

  摘要：

  本文介绍了一种由烯丙基膦酸酯、氯甲酸乙酯和甲醛水溶液合成米卡尼西酸衍生物的新型、简单、通用和高效的一步法合成方法。整个过程包括金属化-烷氧基羰基化、Horner-Wadworth-Emmons 和 Diels-Alder 反应的级联顺序。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3390

文献信息

• Enamine Chemistry. IV. Cycloaddition Reactions of Enamines Derived from Aldehydes and Acyclic Ketones^1,2
  作者：Kent C. Brannock、Alan Bell、Robert D. Burpitt、Charles A. Kelly

  DOI：10.1021/jo01027a009

  日期：1964.4
• First One-Pot Synthesis of Mikanecic Acid Derivatives from Allylic Phosphonates, via a Tandem-Sequence Horner-Wadworth-Emmons and Diels-Alder Reactions
  作者：Hashim Al-Badri、Noël Collignon

  DOI：10.1055/s-1999-3390

  日期：1999.2

  This paper describes a new, simple, general and efficient one-pot synthesis of mikanecic acid derivatives from allylic phosphonates, ethyl chloroformate and aqueous formaldehyde. The overall process involves a cascade sequence linking together metallation-alkoxycarbonylation, Horner-Wadworth-Emmons and Diels-Alder reactions.

  本文介绍了一种由烯丙基膦酸酯、氯甲酸乙酯和甲醛水溶液合成米卡尼西酸衍生物的新型、简单、通用和高效的一步法合成方法。整个过程包括金属化-烷氧基羰基化、Horner-Wadworth-Emmons 和 Diels-Alder 反应的级联顺序。