3-phenyl-2,3-dihydro[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridin-4-ium chloride | 1415605-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2,3-dihydro[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridin-4-ium chloride
• 英文别名: 3-phenyl-2H,3H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridin-4-ium chloride
• CAS: 1415605-10-5
• 化学式: C₁₃H₁₂NS*Cl
• 分子量: 249.764
• InChiKey: BOGZDWFCKZFNPF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  3.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-pyridinesulfenyl chloride 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 以100%的产率得到3-phenyl-2,3-dihydro[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridin-4-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  天然化合物及其结构类似物在区域和立体选择性合成水溶性 2H,3H-[1,3]thia- 和 -Selenazolo[3,2-a]pyridin-4-ium 杂环的新家族中通过环化反应

  摘要：

  已经发现丁香酚和异丁香酚衍生物以区域选择性模式与 2-吡啶硫基和 2-吡啶硒基卤化物反应，提供具有相反区域化学的产物。2H,3H-[1,3]thia-和-selenazolo[3,2-a]pyridin-4-ium 杂环的新家族的合成已经通过 2-吡啶硫属元素卤化物与天然化合物（丁香酚、异丁香酚）的环化反应而开发、甲基丁香酚、甲基异丁香酚、乙酰丁香酚、反式茴香脑）及其结构类似物。研究了底物结构和卤素的性质对产物产率的影响。与相应的溴化物相比，2-吡啶硫基氯化物和 2-吡啶硒基氯化物是更有效的试剂。所获得的稠合杂环是具有良好生物活性的新型水溶性官能化化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules25020376

文献信息

• Sulfenyl halides in the synthesis of heterocycles. 4*. Heterocyclization in reactions of alkenes with sulfenylating reagents based on di(2-pyridyl) disulfide
  作者：A. V. Borisov、Zh. V. Matsulevich、V. K. Osmanov、G. N. Borisova、G. Z. Mammadova、A. M. Maharramov、V. N. Khrustalev

  DOI：10.1007/s10593-012-1104-1

  日期：2012.10

  Sulfenylating reagents have been obtained by the action of sulfuryl chloride or antimony pentachloride on di(2-pyridyl) disulfide. Their interaction with alkenes proceeds as addition-cyclization with ring closure by the nitrogen atom of the pyridine fragment of the sulfur-containing electrophile with the formation of 2,3-dihydro[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridinium derivatives.