Diethyl 3-methyl-1-trimethylsilylbut-2-enylphosphonate | 177563-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 3-methyl-1-trimethylsilylbut-2-enylphosphonate
• 英文别名: (1-Diethoxyphosphoryl-3-methylbut-2-enyl)-trimethylsilane
• CAS: 177563-46-1
• 化学式: C₁₂H₂₇O₃PSi
• 分子量: 278.404
• InChiKey: FXGPBXCESZANQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 Diethyl 3-methyl-1-trimethylsilylbut-2-enylphosphonate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-Ethoxy-6-(2,4-dichlorophenyl)-5,5-dimethyl-3-trimethylsilyl-5H-1,2-oxaphosphorine-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  的反应在-原位生成α甲硅烷基化烯丙基膦酸酯负碳离子与醛。意外的环化反应

  摘要：

  原位定量生成锂化的α-三甲基甲硅烷基肉桂酸，异戊二烯基和巴豆基膦酸酯碳负离子4由相应的膦酸酯1得到，并研究了它们与醛的反应。当在0℃下与芳族或脂族醛反应时，肉桂基衍生物4a以高收率和高立体选择性产生膦二烯7。相反，异戊二烯基衍生物4b在与芳族醛的反应中显示出严格的γ-区域选择性，从而导致环状有机磷化合物11；用脂族醛，得到相应的杂环化合物11作为主要产物和膦二烯9的作为次要产物的混合物。巴豆基衍生物4c与芳香族或脂肪族醛的反应也具有很高的γ-区域选择性，在–70°C水解时可以分离出膦醇13。当加热至接近50°C时，醇盐12进行环化反应，得到杂环化合物14。

  DOI：

  10.1039/p19960000931
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 diethyl 3-methylbut-2-enylphosphonate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以87%的产率得到Diethyl 3-methyl-1-trimethylsilylbut-2-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  的反应在-原位生成α甲硅烷基化烯丙基膦酸酯负碳离子与醛。意外的环化反应

  摘要：

  原位定量生成锂化的α-三甲基甲硅烷基肉桂酸，异戊二烯基和巴豆基膦酸酯碳负离子4由相应的膦酸酯1得到，并研究了它们与醛的反应。当在0℃下与芳族或脂族醛反应时，肉桂基衍生物4a以高收率和高立体选择性产生膦二烯7。相反，异戊二烯基衍生物4b在与芳族醛的反应中显示出严格的γ-区域选择性，从而导致环状有机磷化合物11；用脂族醛，得到相应的杂环化合物11作为主要产物和膦二烯9的作为次要产物的混合物。巴豆基衍生物4c与芳香族或脂肪族醛的反应也具有很高的γ-区域选择性，在–70°C水解时可以分离出膦醇13。当加热至接近50°C时，醇盐12进行环化反应，得到杂环化合物14。

  DOI：

  10.1039/p19960000931