(E)-4-(3-Bromo-phenyl)-but-3-en-1-ol | 442912-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3-Bromo-phenyl)-but-3-en-1-ol
• 英文别名: 4-(3-Bromophenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 442912-95-0
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: AHKNCFCPSRCSLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-Bromo-phenyl)-but-3-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 4-(3-Bromophenyl)but-3-enal
  参考文献：
  名称：

  新型紫草素类似物1,4-二羟基-2-((E)-1-羟基-4-苯基丁-3-烯基)蒽-9,10-二酮的一锅合成及其抗增殖活性评价

  摘要：

  在温和条件下，通过醌茜与 β,γ-不饱和醛在甲醇中的一锅反应合成了一系列紫草素类似物，并研究了它们对四种癌细胞系和一种正常细胞系的细胞毒性。发现合成的化合物对 HeLa 细胞具有细胞毒性，而对正常细胞系没有明显的毒性。进一步修饰发现了一种新型四环蒽醌 ( 4b / 4b ')，它对宫颈癌、乳腺癌和胰腺癌细胞系具有有效的细胞毒活性，但对对照乳腺上皮细胞系 MCF-10 的生长没有显着影响。化合物4b / 4b '良好的细胞毒性和选择性表明它可能是进一步优化的有希望的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.006
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-bromophenyl)but-3-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-4-(3-Bromo-phenyl)-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel Agents Combining Platelet Activating Factor (PAF) Receptor Antagonist with Thromboxane Synthase Inhibitor (TxSI)

  摘要：

  Compounds 1 or 2 which possess dual-acting PAF antagonist/TxSI in a previous paper were modified and evaluated for the dual-acting activity. It was found that several compounds were potent dual-acting PAF antagonist/TxSI in and ex vivo. 6-(2-Chlorophenyl)-3-[4-[(E /Z)-6-ethoxvcarbonyl-1-(3-pyridyl)-1-hexenyl]phenylmethyl]-8,11-dimethyl-2,3.4,5-tetrahydro-8H-pyrido[4',3': 4.5]thieno[3.2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1.4]diazepine (12) is excellent orally dual-acting PAF antagonist/TxSI. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00005-7

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Enantioselective Reductive Alkyl‐Carbamoylation of Internal Alkenes
  作者：Xianqing Wu、Aneta Turlik、Baixue Luan、Feng He、Jingping Qu、K. N. Houk、Yifeng Chen

  DOI：10.1002/anie.202207536

  日期：2022.9.5

  The enantioselective reductive dicarbofunctionalization of internal alkenes has been developed to enable the formation of vicinal stereogenic centers. This protocol allows for facile synthesis of chiral pyrrolidinones bearing vicinal or quaternary stereocenters with excellent enantio- and diastereoselectivities. DFT calculations suggest that the enantiodetermining step is intramolecular migratory insertion

  内部烯烃的对映选择性还原二碳官能化已被开发以能够形成邻位立体中心。该方案可以轻松合成带有邻位或四元立体中心的手性吡咯烷酮，具有优异的对映选择性和非对映选择性。 DFT 计算表明对映决定步骤是氨基甲酰基-Ni 中间体的分子内迁移插入。