1-(1-chloroallyl)-1-(1-chloroallyl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 1427549-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-chloroallyl)-1-(1-chloroallyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-(1-chloroallyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1427549-45-8
• 化学式: C₁₀H₈ClF₃
• 分子量: 220.622
• InChiKey: IQUUBHPSNCFUGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(1-chloroallyl)-1-(1-chloroallyl)-4-(trifluoromethyl)benzene 、 (E)-1-(3-chloroprop-1-en-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Allyl–Allyl Cross-Coupling with a Borylated Allylboronate

  摘要：

  Catalytic enantioselective allyl-allyl cross-coupling of a borylated allylboronate reagent gives versatile borylated chiral 1,5-hexadienes. These compounds may be manipulated in a number of useful ways to give functionalized chiral building blocks for asymmetric synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol400088g

文献信息

• Copper‐Catalyzed Enantioselective Allylic Alkylation with a γ‐Butyrolactone‐Derived Silyl Ketene Acetal
  作者：Carina I. Jette、Z. Jaron Tong、Ryan G. Hadt、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201912618

  日期：2020.1.27

  Herein, we report a Cu-catalyzed enantioselective allylic alkylation using a γ-butyrolactone-derived silyl ketene acetal. Critical to the development of this work was the identification of a novel mono-picolinamide ligand with the appropriate steric and electronic properties to afford the desired products in high yield (up to 96 %) and high ee (up to 95 %). Aryl, aliphatic, and unsubstituted allylic

  本文中，我们报道了使用γ-丁内酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛进行Cu催化的对映选择性烯丙基烷基化反应。这项工作发展的关键是鉴定具有适当空间和电子特性的新型单吡啶甲酰胺配体，以高产率（最高96％）和高ee（最高95％）提供所需的产物。具有广泛功能范围的芳基，脂族和未取代的烯丙基氯化物具有良好的耐受性。光谱研究表明，CuI可能是活性催化剂，而DFT计算表明，配位体空间在决定Cu配位进而决定催化剂几何形状方面起着重要作用。