4-epi-17-norisocrassin | 123484-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4-epi-17-norisocrassin
• CAS: 123484-37-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: KNUSAHPGIWRBBB-BOMCNMGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9E,13E)-(3aS,5R,6R,15aR)-5,6-Dihydroxy-6,10,14-trimethyl-3a,4,5,6,7,8,11,12,15,15a-decahydro-3H-1-oxa-cyclopentacyclotetradecen-2-one 在 吡啶 、 高氯酸 、 benzyltrimethylammonium hydroxide methanol 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 4-epi-17-norisocrassin
  参考文献：
  名称：

  钛诱导羰基偶联全合成 (.+-.)-异叶绿素和 (.+-.)-crassin

  摘要：

  报道了抗肿瘤 Cembrane 内酯 (±)-crassin (1) 和 (±)-isolobophytolide (2) 的合成。关键步骤是内酯酮醛 3c 和 3t 的钛诱导频哪醇偶联产生大环二醇，而不会损害分子中也存在的内酯环。化合物3t产生二醇(18a)，通过环氧化物形成和亚甲基化将其转化为异叶植物内酯。化合物 3c 生成二醇 (21a)，通过羟基的双立体化学反转、内酯化和亚甲基化将其转化为水油素

  DOI：

  10.1021/ja00175a031

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-crassin by titanium-induced pinacol coupling
  作者：John E. McMurry、R. G. Dushin

  DOI：10.1021/ja00206a031

  日期：1989.11

  L'etape cle de la synthese est la copulation de carbonyles catalysee par TiCl 3 (dme) (dme=monoglyme)

  L'etape cle de la synthese est la copulation de carbonyles catalysee par TiCl 3 (dme) (dme=monoglyme)