tert-butyl {(S)-[(R)-3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl](phenyl)methyl}carbamate | 1232237-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tert-butyl {(S)-[(R)-3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl](phenyl)methyl}carbamate
• 英文别名: tert-butyl (S)-((R)-3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)(phenyl)methylcarbamate；tert-butyl N-[(S)-[(3R)-3-acetyl-2-oxooxolan-3-yl]-phenylmethyl]carbamate
• CAS: 1232237-71-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: VWNXDIAXQUAVCF-KSSFIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 benzaldehyde N-boc imine 在 [N-[(1S,2S)-2-(二甲基氨基)环己基]-N'-[[(1R,4AS,10AR)-1,2,3,4,4A,9,10,10A-八氢-1,4A-二甲基-7-异丙基-1-菲基]甲基]硫脲] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 以86%的产率得到tert-butyl {(S)-[(R)-3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl](phenyl)methyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  双官能松香衍生的胺硫脲催化剂催化的内酯与N-Boc-醛亚胺的高度非对映和对映选择性曼尼希反应。

  摘要：

  首次研究了使用双官能松香衍生的胺硫脲催化剂对内酯与各种N-Boc-醛亚胺进行的高效非对映和对映选择性曼尼希反应，通常可得到带有高四级立体构型中心的季铵立体异构中心的加合物。对映体和非对映体选择性（高达99％ee，并且> 20：1 dr）。

  DOI：

  10.1039/c000621a

文献信息

• Highly Practical BINOL-Derived Acid-Base Combined Salt Catalysts for the Asymmetric Direct Mannich-Type Reaction
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Hatano

  DOI：10.1055/s-0030-1258296

  日期：2010.11

  salt catalysts for asymmetric reactions, we developed a series of simple, practical, chiral BINOL-derived salt catalysts, such as chiral pyridinium 1,1′-binaphthyl-2,2′-disulfonates 1, chiral lithium(I) binaphtholate 2, chiral magnesium(II) binaphtholate (3), chiral calcium(II) phosphate 4, and chiral phosphoric acid 5, which were particularly effective for direct Mannich-type reactions. 1 Introduction

  亚胺和1，3-二羰基化合物之间的催化不对称直接曼尼希型反应是有机化学中最重要的碳-碳键形成反应之一。所得的曼尼希加合物可以有效地转化为药学上有用的旋光性β-氨基酮，β-氨基酯，β-内酰胺等。在我们研究用于不对称反应的手性酸-碱结合盐催化剂的过程中，我们开发了一系列简单，实用的手性BINOL衍生的盐催化剂，例如手性吡啶鎓1,1'-联萘-2,2'-二磺酸盐1，手性联萘甲酸锂（I）2，手性联萘甲酸镁（II）（3） ，手性磷酸钙（II）4和手性磷酸5，对直接曼尼希型反应特别有效。 1引言 2 1,1'-联萘-2,2'-二磺酸（BINSA）-吡啶鎓盐 3萘甲酸锂（I）盐 4萘甲酸镁（II）盐 5磷酸钙（II）盐和手性磷酸 6。结论 酸碱复合盐催化剂-亚胺-不对称催化-1,3-二羰基化合物-直接曼尼希型反应
• Chiral Lithium(I) Binaphtholate Salts for the Enantioselective Direct Mannich-Type Reaction with a Change of Syn/Anti and Absolute Stereochemistry
  作者：Manabu Hatano、Takahiro Horibe、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ja909874b

  日期：2010.1.13

  and enantioselective direct Mannich-type reaction of aldimines with 1,3-dicarbonyl compounds using Li(I) BINOLate salts as effective Lewis acid-Brønsted base catalysts has been developed. Li(I) BINOLate salts offered high catalytic activity toward 1,3-dicarbonyl compounds such as diketone, ketoester, ketothioester, ketoamide, and ketolactone. The reactions proceeded at -78 degrees C within 1-2 h in

  已经开发了一种高度非对映选择性和对映选择性直接曼尼希型醛亚胺与 1,3-二羰基化合物的反应，使用 Li(I) BINOlate 盐作为有效的路易斯酸-布朗斯台德碱催化剂。Li(I) BINOLate 盐对 1,3-二羰基化合物（如二酮、酮酯、酮硫酯、酮酰胺和酮内酯）具有高催化活性。反应在 1-2 小时内在 -78 摄氏度进行，在 1-10 mol % 催化剂的存在下，表现出与其他以前的催化剂完全不同的催化活性（周转频率 = 284 h(-1)）。反产物是从无环酮酯中选择性获得的，没有在 α-叔碳中心进行差向异构化，这些是有价值的，因为以前的催化剂通常会产生顺/反混合物，或者立体化学尚未确定。