1-(4-methoxy-2-(tert-butyl)phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 1620078-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(4-methoxy-2-(tert-butyl)phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1620078-27-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: DSSOQSBQYDGWIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丙-2-基环己-2-烯-1-酮 、 1-(4-methoxy-2-(tert-butyl)phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸 、 奎宁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.08h， 以74%的产率得到(Sa)-(3R)-1-(2-(tert-butyl)-4-methoxyphenyl)-3-(2-(3-oxocyclohex-1-en-1-yl)propan-2-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  轴向手性的远程控制：N-芳基马来酰亚胺通过乙烯基迈克尔加成的氨基催化去对称化

  摘要：

  N-(2-t-丁基苯基)琥珀酰亚胺的轴向手性的远程控制是通过3-取代的环己烯酮与N-(2-t-丁基苯基)马来酰亚胺的乙烯基迈克尔加成实现的。9-氨基（9-脱氧）表奎宁促进对映选择性去对称化，导致具有两个相邻立体中心的阻转异构琥珀酰亚胺。

  DOI：

  10.1021/ja505610k
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2-tert-butyl-4-aminoanisole 在 三氟乙酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 1-(4-methoxy-2-(tert-butyl)phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Catalyzed Atroposelective Formal [3 + 2] Cycloaddition Desymmetrization of N-Arylmaleimides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02208

文献信息

• Targeting remote axial chirality control of N-(2-tert-butylphenyl)succinimides by means of Michael addition type reactions
  作者：Nicola Di Iorio、Florian Champavert、Agostino Erice、Paolo Righi、Andrea Mazzanti、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.052

  日期：2016.8

  The efficient desymmetrization of N-(2-tert-butylphenyl)maleimides was realized by means of a Michael addition reaction of a series of carbon nucleophiles generating the corresponding axially chiral succinimides in high yields. The use of (DHQD)(2)Pyr as catalyst was fundamental to achieve the remote control of the stereogenic chiral axis with the concurrent construction of adjacent quaternary and tertiary stereocenters. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Organocatalytic Atroposelective Formal Diels–Alder Desymmetrization of <i>N</i>-Arylmaleimides
  作者：Florine Eudier、Paolo Righi、Andrea Mazzanti、Alessia Ciogli、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00509

  日期：2015.4.3

  The atroposelective desymmetrization of N-arylmaleimides was realized by means of a primary amine catalyzed Diels-Alder reaction of enones. The chiral axis as new element of chirality is generated under the remote control of the catalyst that selectively drives the formal Diels-Alder reaction through an exclusive stereochemical outcome.