(2R,3R,4S,5R)-dimethyl 5-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2,3-dicarboxylate | 1130894-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-dimethyl 5-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1130894-48-2
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 482.557
• InChiKey: QEDDTDNLCYYNML-AFXVXQJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  103.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-N-[(1-benzyl-1H-pyrrolo-2-yl)methylene]glycinate 、 methyl (Z)-3-(phenylsulfonyl)acrylate 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,5S)-dimethyl 5-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2,3-dicarboxylate 、 (2R,3R,4S,5R)-dimethyl 5-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰基基团作为时空区域化学控制剂，对偶氮甲胺叶立德催化不对称的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  控制区域选择性：苯基磺酰基控制标题反应中的区域选择性，从而提供吡咯烷-2,3-二羧酸酯，具有良好的区域选择性，高的外向 选择性和对映选择性（参见方案）。该产品是取代的吡咯烷和吡咯啉的前体，而通常的丙烯酸酯无法通过直接1,3-偶极环加成反应获得。

  DOI：

  10.1002/anie.200805063