2,4-dioctylthiophene | 1221254-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,4-dioctylthiophene
• CAS: 1221254-03-0
• 化学式: C₂₀H₃₆S
• 分子量: 308.572
• InChiKey: OIWVSSPGIMDELZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dioctylthiophene 、 OC1130,苯并呋喃[5,6-B]呋喃-4,8-二酮 在 正丁基锂 、 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以52%的产率得到4,8-bis(2,4-dioctylthiophene-5-yl)benzo[1,2-b;4,5-b']difuran
  参考文献：
  名称：

  基于苯并二呋喃的聚合物通过烷基侧链操作的空间效应：一种提高光伏性能的简单方法

  摘要：

  通过苯并二呋喃 (BDF) 和苯并噻二唑 (BT) 单体的 Stille 共聚反应合成了一系列具有不同烷基侧链的窄带隙共轭共聚物。研究了与基于 BDF 的骨架的噻吩基侧基相连的烷基侧链对所得聚合物的光学、电子和形态特性的起始效应，并与光伏性能相关联。发现由于主链中扭转的差异，不同的烷基侧链位置对聚合物光电性能有显着影响。以 PBFDBT- o作为供体和 (6,6)-苯基-C实现了体异质结太阳能电池 (BHJ) 的最佳性能，功率转换效率 (PCE) 为 6.73%71-丁酸甲酯（PC 71 BM）作为受体，这可归因于其较高的电荷载流子迁移率以及相对于其他两种聚合物的优化互穿网络。结果表明，烷基侧链位置操作在调节基于 BDF 的共聚物的光电性能方面起着至关重要的作用，并且它是一种有前途的太阳能电池应用分子设计策略。

  DOI：

  10.1039/d1nj01000j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-正辛基噻吩 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,4-dioctylthiophene
  参考文献：
  名称：

  基于苯并二呋喃的聚合物通过烷基侧链操作的空间效应：一种提高光伏性能的简单方法

  摘要：

  通过苯并二呋喃 (BDF) 和苯并噻二唑 (BT) 单体的 Stille 共聚反应合成了一系列具有不同烷基侧链的窄带隙共轭共聚物。研究了与基于 BDF 的骨架的噻吩基侧基相连的烷基侧链对所得聚合物的光学、电子和形态特性的起始效应，并与光伏性能相关联。发现由于主链中扭转的差异，不同的烷基侧链位置对聚合物光电性能有显着影响。以 PBFDBT- o作为供体和 (6,6)-苯基-C实现了体异质结太阳能电池 (BHJ) 的最佳性能，功率转换效率 (PCE) 为 6.73%71-丁酸甲酯（PC 71 BM）作为受体，这可归因于其较高的电荷载流子迁移率以及相对于其他两种聚合物的优化互穿网络。结果表明，烷基侧链位置操作在调节基于 BDF 的共聚物的光电性能方面起着至关重要的作用，并且它是一种有前途的太阳能电池应用分子设计策略。

  DOI：

  10.1039/d1nj01000j

文献信息

• A Polybenzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene Derivative with Deep HOMO Level and Its Application in High-Performance Polymer Solar Cells
  作者：Lijun Huo、Jianhui Hou、Shaoqing Zhang、Hsiang-Yu Chen、Yang Yang

  DOI：10.1002/anie.200906934

  日期：2010.2.15

  catcher: The new benzo[1,2‐b:4,5‐b′]dithiophene‐containing polymer PBDTTBT exhibits a power conversion efficiency of up to 5.66 %. The high open‐circuit voltage (0.92 V) originates from the low HOMO level of the polymer and the high internal and external quantum efficiencies over a wide spectral range. PBDTTBT is a promising donor material for application in polymer solar cells.

  防晒剂：新型含苯并[1,2- b：4,5 - b ']二噻吩的聚合物PBDTTBT的功率转换效率高达5.66％。高开路电压（0.92 V）源自聚合物的低HOMO能级以及宽光谱范围内高的内部和外部量子效率。PBDTTBT是一种有前途的供体材料，可用于聚合物太阳能电池。