(E)-4-iodo-1-crotonoyl-3,5-dimethylpyrazole | 479257-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (E)-4-iodo-1-crotonoyl-3,5-dimethylpyrazole
• 英文别名: 4-iodo-3,5-dimethylpyrazole；(E)-1-(4-iodo-3,5-dimethylpyrazol-1-yl)but-2-en-1-one
• CAS: 479257-89-1
• 化学式: C₉H₁₁IN₂O
• 分子量: 290.104
• InChiKey: AUEMWNRNPTUJED-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  362.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (E)-4-iodo-1-crotonoyl-3,5-dimethylpyrazole 在 nickel(II) perchlorate 、 (4R,4'R)-2,2'-(4,6-二苯并呋喃二基)双[4,5-二氢-4-苯基恶唑] 2,2,6,6-四甲基哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以62%的产率得到4-iodo-3,5-dimethyl-1-(3-methyl-4-nitrobutanoyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性路易斯酸和非手性胺催化剂的催化双活化方法对硝基甲烷进行对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  R,R-DBFOX/Ph.Ni(ClO4)2.3H2O 和非手性胺碱可有效催化硝基甲烷与 1-(2-烯酰基)-3,5-二甲基吡唑的反应，催化负载量为 10 mol% , 以高化学产率得到 1-(3-取代的 4-硝基丁酰基)-3,5-二甲基吡唑。已实现高达 98% ee 的出色对映选择性。硝基部分可以很容易地在常压下在 Raney 镍上还原，然后同时环化，在常规处理后得到 4-取代的 2-吡咯烷酮衍生物的对映异构体。该方法可成功应用于 (R)-(-)-咯利普兰的短步合成。

  DOI：

  10.1021/ja027313+
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 在 吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 高碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-4-iodo-1-crotonoyl-3,5-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  在双重催化条件下对映选择性烯醇内酯的合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]二甲酮与1-（2-链烯酰基）-4-溴-3,5-二甲基吡唑在THF中的反应，是通过催化量的DBFOX / Ph-高氯酸镍（II）和2的水合物催化的，在THF中存在乙酸酐的情况下，2,6,6-四甲基哌啶通过对映选择性迈克尔加成反应，然后环化除去吡唑助剂，以高对映选择性产生相应的烯醇内酯。在双催化条件下，其他相关亲核试剂前体可以成功地用于对映选择性烯醇内酯的合成。

  DOI：

  10.1021/ol047872g