4,5-bis(thiomethyl)-4'-(chlorocarbonyl)trathiafulvalene | 774578-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 4,5-bis(thiomethyl)-4'-(chlorocarbonyl)trathiafulvalene
• 英文别名: 4′,5′-bis(methylthio)-[2,2′-bi(1,3-dithiolylidene)]-4-carbonyl chloride；2-[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiole-4-carbonyl chloride；2-[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiole-4-carbonyl chloride
• CAS: 774578-71-1
• 化学式: C₉H₇ClOS₆
• 分子量: 359.003
• InChiKey: SUATXRNUPCAFOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(thiomethyl)-4'-(chlorocarbonyl)trathiafulvalene 、 5,5'-二氨基-2,2'-联吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到5,5'-bis(4,5-bis(thiomethyl)-4'-carbamoyltetrathiafulvalene)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  一系列基于氧化还原活性，四硫富瓦烯的氨基吡啶和联吡啶配体：合成，晶体结构，自由基阳离子盐和第10组过渡金属配合物。

  摘要：

  已合成了EDT-TTF和BTM-TTF的酰胺吡啶和-2,2'-联吡啶衍生物（EDT =乙二硫，BTM =双（硫代甲基），TTF =四硫富瓦烯），并进行了晶体学表征。在固态下，所有这些供体的不同超分子组织是分子间相互作用（即范德华力，氢键，π-π堆积和供体-受体相互作用）之间竞争的结果。新的供体的电子给体性质已通过循环伏安法测量进行了研究。通过电结晶制备了一种配成[EDT-TTF-CONH-m-Py]（。）（+）[PF（6）]（-）的自由基阳离子盐，并通过X射线分析确定了其晶体结构。具有相同供体和M（II）L（2）片段（M = Pd，Pt，已经合成出L（2）＝双（二苯基膦基）丙烷（dppp）或双（二苯基膦基）乙烷（dppe），并且对其中之一包含Pd（dppp）单元进行了结构表征。该复合物在结晶状态的构象是反的，与d1外消旋对映异构体对共存。

  DOI：

  10.1002/chem.200305776
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-[4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate 在 吡啶 、 草酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4,5-bis(thiomethyl)-4'-(chlorocarbonyl)trathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  一系列基于氧化还原活性，四硫富瓦烯的氨基吡啶和联吡啶配体：合成，晶体结构，自由基阳离子盐和第10组过渡金属配合物。

  摘要：

  已合成了EDT-TTF和BTM-TTF的酰胺吡啶和-2,2'-联吡啶衍生物（EDT =乙二硫，BTM =双（硫代甲基），TTF =四硫富瓦烯），并进行了晶体学表征。在固态下，所有这些供体的不同超分子组织是分子间相互作用（即范德华力，氢键，π-π堆积和供体-受体相互作用）之间竞争的结果。新的供体的电子给体性质已通过循环伏安法测量进行了研究。通过电结晶制备了一种配成[EDT-TTF-CONH-m-Py]（。）（+）[PF（6）]（-）的自由基阳离子盐，并通过X射线分析确定了其晶体结构。具有相同供体和M（II）L（2）片段（M = Pd，Pt，已经合成出L（2）＝双（二苯基膦基）丙烷（dppp）或双（二苯基膦基）乙烷（dppe），并且对其中之一包含Pd（dppp）单元进行了结构表征。该复合物在结晶状态的构象是反的，与d1外消旋对映异构体对共存。

  DOI：

  10.1002/chem.200305776

文献信息

• Crystal structures and properties of the tetrathiafulvalene substituted bispyrazol ligand and its rhenium(I) tricarbonyl complex
  作者：Gao-Nan Li、Ya Liao、Tao Jin、Yi-Zhi Li

  DOI：10.1016/j.inoche.2013.05.022

  日期：2013.9

  Abstract The new tetrathiafulvalene-functionalized bispyrazole ligand ( L ) and the corresponding tricarbonyl rhenium(I) complex ( 4 ) have been synthesized and structurally characterized. Their absorption spectra and redox behaviors have been recorded, and the absorption spectral changes of L upon addition of NOPF 6 have also been studied in detail.

  摘要 合成了新的四硫富瓦烯功能化的双吡唑配体 ( L ) 和相应的三羰基铼 (I) 配合物 ( 4 ) 并对其进行了结构表征。已经记录了它们的吸收光谱和氧化还原行为，并且还详细研究了添加 NOPF 6 后 L 的吸收光谱变化。
• Highly effective phosphate electrochemical sensor based on tetrathiafulvalene
  作者：Haiyan Lu、Wei Xu、Deqing Zhang、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/b509133k

  日期：——

  A neutral electrochemical chemosensor 1 based on TTF exhibited high selectivity for H2PO4− over a wide range of anions and the significant C–H⋯O hydrogen bonding between CC–H of the TTF unit and H2PO4− played an important role in regulating the selectivity.

  基于 TTF 的中性电化学传感器 1 在广泛的阴离子范围内对 H2PO4- 具有高选择性，TTF 单元的 CC-H 与 H2PO4- 之间显著的 C-H⋯O 氢键在调节选择性方面发挥了重要作用。
• A redox-active luminescent ytterbium based single molecule magnet
  作者：Fabrice Pointillart、Boris Le Guennic、Stéphane Golhen、Olivier Cador、Olivier Maury、Lahcène Ouahab

  DOI：10.1039/c2cc37635k

  日期：——

  A redox active dinuclear complex [Yb(tta)2(L1)(L2)]2·1.4(CH2Cl2) displays single molecule magnet behaviour with MJ = ±7/2 ground state. The anisotropic barrier Δ is evaluated by the three dc data fit, ac analysis and emission spectrum demonstrating the correlation between magnetic and optical properties.

  氧化还原活性双核复合物 [Yb(tta)2(L1)(L2)]2-1.4(CH2Cl2) 显示出 MJ = ±7/2 基态的单分子磁性。通过三直流数据拟合、交流分析和发射光谱评估了各向异性势垒 Δ，证明了磁性和光学特性之间的相关性。
• A new optical and electrochemical sensor for fluoride ion based on the functionalized boron–dipyrromethene dye with tetrathiafulvalene moiety
  作者：Jing Xiong、Lei Sun、Ya Liao、Gao-Nan Li、Jing-Lin Zuo、Xiao-Zeng You

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.042

  日期：2011.11

  with the boron–dipyrromethene (BODIPY) moiety shows selectively optical and electrochemical sensing for fluoride ion. The mechanism of anion recognition has been investigated by 1H NMR titration and DFT calculations. The results show that the receptor with redox active TTF moiety and fluorescent BODIPY subunits may be useful as sensors for detecting and sensing fluoride ion.

  具有硼二吡咯亚甲基（BODIPY）部分的新的四硫富瓦烯（TTF）衍生物显示出对氟离子的选择性光学和电化学传感。阴离子识别的机理已通过1 H NMR滴定和DFT计算进行了研究。结果表明，具有氧化还原活性TTF部分和荧光BODIPY亚基的受体可用作检测和感测氟离子的传感器。
• A Novel Multisignaling Optical-electrochemical Chemosensor for Anions Based on Tetrathiafulvalene
  作者：Haiyan Lu、Wei Xu、Deqing Zhang、Chuanfeng Chen、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/ol051735h

  日期：2005.10.1

  A multisignaling optical-electrochemical receptor for anions based on a triad with anthracene and TTF units was prepared. It showed a unique selectivity for fluoride ion over various anions with dramatic fluorescence enhancement in neutral condition and displayed a special recognition of H2PO4- in electrochemical studies with remarkable cathodic displacement of the first oxidation potential (E-ox(1)) of the TTF unit.