(2S,3R,4R)-3-methoxy-2,4-dimethyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhexan-1-ol | 214626-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-3-methoxy-2,4-dimethyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhexan-1-ol
• CAS: 214626-40-1
• 化学式: C₁₈H₄₀O₃Si
• 分子量: 332.599
• InChiKey: GASCYBUBGSLFGF-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3-methoxy-2,4-dimethyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhexan-1-ol 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 methyl (2E,4E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2S,6R)-2-[(2S,3S,4S,6R,7S)-7-[(4S,5S,6S)-2,2-ditert-butyl-6-[(2S,6R,7R,8R)-7-methoxy-6,8-dimethyl-5-oxo-10-tri(propan-2-yl)silyloxydecan-2-yl]-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-4,6-dihydroxy-2-methoxy-3-methyloctyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-4-methylocta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  的全合成scytophycin C.第1部分：作为C立体控制合成1 C 32保护的开环酸

  摘要：

  作为C甲立体控制合成1 C 32闭联酸衍生物9为scytophycin C（1）中的溶液中从醛14步（18.2％产率，85％DS）（已完成小号- ）18。关键步骤包括：（i）（S）-18的不对称巴豆基硼酸酯化，得到均相醇15；（ii）由（S）-17产生的硼介导的醛14的醛醇缩醛结构；（iii）由Ba（OH）2促进的HWE反应，13 + 14→31；（四）在甲硅烷基烯醇醚33和醛11之间高度立体调节的穆山山醇醛偶联，得到加合物10 ; （v）酮10在C 17处的化学选择性还原，产生1,3-合成二醇34。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83050-0
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,5R,6R,7R)-6-methoxy-5,7-dimethylcyclohept-2-en-1-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenylacetate 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,4R)-3-methoxy-2,4-dimethyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxabicyclo[3.2.1]octenes in Organic Synthesis:  Direct Ring Opening of Oxabicyclo[3.2.1] Ring Systems with Diisobutylaluminum Hydride and a Silyl Ketene AcetalSynthesis of the Chiral C(19)−C(26) and C(27)−C(32) Fragments of Scytophycin C

  摘要：

  GRAPHICSAn efficient strategy for transforming meso-oxabicyclo[3.2.1]octenone 1 into optically active intermediates for macrolide synthesis has been developed. The direct bridgehead opening of optically active oxabicyclo[3.2.1]octene derivative 2 with hydride or a silyl ketene acetal utilizing the highly polar medium lithium perchlorate in diethyl ether resulted in highly functionalized cycloheptenones, which were transformed into the C(19)-C(26) and C(27)-C(32) fragments of Scytophycin C.

  DOI：

  10.1021/ol010253c

文献信息

• Studies in marine macrolide synthesis: A stereocontrolled synthesis of a C17-C32 subunit of scytophycin C.
  作者：Ian Paterson、Yeung Kap-Sun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73994-3

  日期：1993.8

  The C-17-C32 subunit 8 of scytophycin C was prepared in 11 steps (19% yield, 83% ds) from (S)-12. Key features include the dipropionate aldol construction of the stereopentad 11, the Brown asymmetric crotylboration leading to 10, followed by their Ba(OH)2-induced, Horner-Emmons coupling to give 23, and the BF3.OEt2-promoted allylation, 25 --> 26.
• The total synthesis of scytophycin C. Part 1: stereocontrolled synthesis of the C1C32 protected seco acid
  作者：Ian Paterson、Kap-Sun Yeung、Christine Watson、Richard A. Ward、Paul A. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83050-0

  日期：1998.9

  include: (i) the asymmetric crotylboration of (S)-18 to give homoallylic alcohol 15; (ii) the boron-mediated aldol construction of aldehyde 14 from (S)-17; (iii) the Ba(OH)2-promoted HWE reaction, 13 + 14 → 31; (iv) the highly stereocontrolled Mukaiyama aldol coupling between silyl enol ether 33 and aldehyde 11 to give adduct 10; (v) the chemoselective reduction at C17 of ketone 10 to produce 1,3-syn-diol

  作为C甲立体控制合成1 C 32闭联酸衍生物9为scytophycin C（1）中的溶液中从醛14步（18.2％产率，85％DS）（已完成小号- ）18。关键步骤包括：（i）（S）-18的不对称巴豆基硼酸酯化，得到均相醇15；（ii）由（S）-17产生的硼介导的醛14的醛醇缩醛结构；（iii）由Ba（OH）2促进的HWE反应，13 + 14→31；（四）在甲硅烷基烯醇醚33和醛11之间高度立体调节的穆山山醇醛偶联，得到加合物10 ; （v）酮10在C 17处的化学选择性还原，产生1,3-合成二醇34。
• Oxabicyclo[3.2.1]octenes in Organic Synthesis:  Direct Ring Opening of Oxabicyclo[3.2.1] Ring Systems with Diisobutylaluminum Hydride and a Silyl Ketene AcetalSynthesis of the Chiral C(19)−C(26) and C(27)−C(32) Fragments of Scytophycin C
  作者：Kevin W. Hunt、Paul A. Grieco

  DOI：10.1021/ol010253c

  日期：2002.1.1

  GRAPHICSAn efficient strategy for transforming meso-oxabicyclo[3.2.1]octenone 1 into optically active intermediates for macrolide synthesis has been developed. The direct bridgehead opening of optically active oxabicyclo[3.2.1]octene derivative 2 with hydride or a silyl ketene acetal utilizing the highly polar medium lithium perchlorate in diethyl ether resulted in highly functionalized cycloheptenones, which were transformed into the C(19)-C(26) and C(27)-C(32) fragments of Scytophycin C.