methyl 3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-deoxythymidinyl-5'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-5'-C-phosphonate | 634206-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-deoxythymidinyl-5'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-5'-C-phosphonate
• CAS: 634206-64-7
• 化学式: C₃₂H₄₃N₂O₉PSi
• 分子量: 658.761
• InChiKey: MSSAZUDMPLECDW-HTSKXJMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  138.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-deoxythymidinyl-5'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-5'-C-phosphonate 在 吡啶 、 4-甲氧基吡啶-N-氧化物 、 mesitylenesulfonyl nitrotriazolide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 2',3'-dideoxythymidin-3'-yl 3''-O-tert-butyldiphenylsilyl-2''-deoxythymidinyl-5''-C-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  研究5'-核苷酸类似物中的α-羟基膦酸酯部分的反应性和保护：3'-OPC（OH）-C4'核苷酸间键的形成。

  摘要：

  最近描述的差向异构核苷酸5'-C-膦酸酯（α-羟基膦酸酯）代表可以通过磷酸三酯缩合方法掺入嵌合寡核苷酸中的新型核苷酸类似物。为了制备合适的被保护的单体，我们研究了被保护的2'-脱氧胸苷和2'-脱氧胸苷基-5'-C-膦酸酯（均作为模型化合物）之间的缩合反应，具体取决于5'-羟基的性质保护组。我们已经发现，在TPSC1或MSNT作为用于活化磷部分的缩合剂的情况下，O-乙酰基不稳定。这种不稳定性会对冷凝过程的范围产生负面影响。另一方面，O-甲氧基羰基的引入产生了极好的结果。

  DOI：

  10.1081/ncn-120021432
• 作为产物：
  描述：

  [[(2S,3S,5R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-methyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到methyl 3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-deoxythymidinyl-5'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-5'-C-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  研究5'-核苷酸类似物中的α-羟基膦酸酯部分的反应性和保护：3'-OPC（OH）-C4'核苷酸间键的形成。

  摘要：

  最近描述的差向异构核苷酸5'-C-膦酸酯（α-羟基膦酸酯）代表可以通过磷酸三酯缩合方法掺入嵌合寡核苷酸中的新型核苷酸类似物。为了制备合适的被保护的单体，我们研究了被保护的2'-脱氧胸苷和2'-脱氧胸苷基-5'-C-膦酸酯（均作为模型化合物）之间的缩合反应，具体取决于5'-羟基的性质保护组。我们已经发现，在TPSC1或MSNT作为用于活化磷部分的缩合剂的情况下，O-乙酰基不稳定。这种不稳定性会对冷凝过程的范围产生负面影响。另一方面，O-甲氧基羰基的引入产生了极好的结果。

  DOI：

  10.1081/ncn-120021432