3,4-diphenylbenzo[h]pyrazolo[5,1-a]isoquinoline | 1335210-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4-diphenylbenzo[h]pyrazolo[5,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 11,12-Diphenyl-13,14-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.013,17]heptadeca-1(10),2,4,6,8,11,14,16-octaene
• CAS: 1335210-61-1
• 化学式: C₂₇H₁₈N₂
• 分子量: 370.453
• InChiKey: UFQKAZIDLQDDSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 3-(dimethylamino)-1-(1-naphthyl)prop-2-en-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 盐酸肼 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72 %的产率得到3,4-diphenylbenzo[h]pyrazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化烯胺酮的多级转化三组分融合为吡唑并 [5,1-a] 异喹啉

  摘要：

  通过烯胺酮、盐酸肼和内炔反应，实现了一种简便实用的稠合三环吡唑并[5,1- a ]异喹啉的合成方法。通过 Rh 催化，非凡的高阶键功能化，包括烯胺酮中芳基 C-H、酮 C=O 和烯基 C-N 键的转化，标志着级联反应的主要特征。结果揭示了烯胺酮在设计新颖高效的合成方法中的独特优势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00019

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of 5-Aryl-1<i>H</i>-pyrazoles with Alkynes and Acrylates
  作者：Xingwei Li、Miao Zhao

  DOI：10.1021/jo201530r

  日期：2011.10.21

  [RhCp*Cl2]2-catalyzed oxidative coupling of 5-aryl-1H-pyrazoles with alkynes and acrylates has been achieved using Cu(OAc)2 as an oxidant. Coupling with alkynes afforded six-membered azacycles as a result of C–C and C–N coupling. Coupling with acrylates followed a process of diolefination and a subsequent aza-Michael cyclization.

  使用Cu（OAc）2作为氧化剂，可以实现[RhCp * Cl 2 ] 2催化5-芳基-1 H-吡唑与炔烃和丙烯酸酯的氧化偶联。由于C–C和C–N耦合，与炔烃的偶联提供了六元氮杂环。与丙烯酸酯的偶联遵循二烯烃化和随后的氮杂-迈克尔环化的过程。
• Electrochemical rhodium catalysed alkyne annulation with pyrazoles through anodic oxidation – a metal oxidant/additive free methodology
  作者：Subban Kathiravan、Prasad Anaspure

  DOI：10.1039/d2ob02306g

  日期：——

  A rhodium(iii) catalysed electrochemical C–H annulation of alkynes with pyrazole without using metal oxidants/additives is reported.

  报道了一种铑（III）催化的电化学C-H芳构化反应，使用吡唑与炔烃反应，而不需要使用金属氧化剂/添加剂。
• Ruthenium-Catalyzed Alkyne Annulations with Substituted 1<i>H</i>-Pyrazoles by C–H/N–H Bond Functionalizations
  作者：Wenbo Ma、Karolina Graczyk、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol303083n

  日期：2012.12.21

  Cationic ruthenium(II) complexes allowed for highly efficient oxidative annulations of aryl- and alkyl-substituted alkynes by 5-aryl-1H-pyrazoles. The C-H/N-H bond functionalization strategy furthermore proved applicable to the high-yielding activation of heteroaryl as well as alkenyl C-H bonds.