dimethyl 1-(4-chlorophenyl)-6-[(4-chlorophenyl)sulfanyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridione-2,3-dicarboxylate | 1082751-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 1-(4-chlorophenyl)-6-[(4-chlorophenyl)sulfanyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridione-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-(4-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)sulfanylpyrrolo[2,3-b]pyridine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1082751-73-2
• 化学式: C₂₃H₁₆Cl₂N₂O₄S
• 分子量: 487.363
• InChiKey: GSTVNFBJDKGIHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2Z)-2-[(4-chlorophenyl)amino]-3-{6-[(4-chlorophenyl)sulfanyl]pyridin-3-yl}but-2-enedioate 以 邻二氯苯 为溶剂， 以60%的产率得到dimethyl 1-(4-chlorophenyl)-6-[(4-chlorophenyl)sulfanyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridione-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  形成新的吡啶基取代的烯胺。diaza-Cope重排的观察

  摘要：

  一些2-芳基硫代吡啶鎓酰亚胺与乙炔二甲酸二甲酯反应时表现出强烈的行为：发生1,3-偶极环化，然后进行环转化，生成吡咯并吡啶或5-吡啶基取代的烯胺以不同的方式形成。机理考虑表明，后一种不寻常的转变是通过在试剂上将起始吡啶鎓化合物的酰亚胺氮原子迈克尔加成而引发的，随后是[3,3]-σ（diaza-Cope）重排。吡咯并吡啶化合物通过碱的开环也产生了吡啶亚胺，其被证明是σ重排产物的位置异构体。新的吡啶基衍生物似乎是用于进一步转化的有价值的化合物。因此，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.065