N-isonicotinoyl-2-methyl-6-nitroanilide | 212503-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isonicotinoyl-2-methyl-6-nitroanilide
• 英文别名: N-(2-methyl-6-nitrophenyl)pyridine-4-carboxamide
• CAS: 212503-71-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: IDLUQYFEPDOIDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isonicotinoyl-2-methyl-6-nitroanilide 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以84%的产率得到2-(4-pyridyl)-4-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型HIV-1逆转录酶非核苷抑制剂的合成和生物学活性。2-芳基取代的苯并咪唑。

  摘要：

  对抗药物诱导的RT突变的新型人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）逆转录酶（RT）的非核苷抑制剂的开发仍然是艾滋病研究的一个重要目标。我们使用已知的HIV-1 RT抑制剂1-（2,6-二氟苯基）-1H，3H-噻唑并[3,4-α]苯并咪唑（TZB）作为药物设计的主要结构，目的在于制备针对野生型（WT）和变异RT的更有效抑制剂。合成了一系列结构上相关的1,2-取代的苯并咪唑，并评估了它们抑制HIV-1 WT RT体外聚合的能力。对一系列化合物进行了结构活性研究，以确定在N1和C2位置取代苯并咪唑环的最佳基团。最好的抑制剂1-（2,6-二氟苄基）-2-（2，6-二氟苯基）-4-甲基苯并咪唑（35）在体外酶分析中对HIV-1 WT RT的IC50 = 200 nM。利用HIV感染的MT-4细胞进行的细胞保护分析显示，35种具有对野生型病毒的强抗病毒活性（EC50 = 440 nM），同时对许多对非核苷

  DOI：

  10.1021/jm970096g
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-硝基苯胺 、 氯化异氰盐酸盐 反应 4.0h， 以53%的产率得到N-isonicotinoyl-2-methyl-6-nitroanilide
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzimidazoles, and methods of use thereof, for the inhibition of HIV reverse transcription and for the treatment of HIV infection

  摘要：

  本发明提供了用于治疗HIV感染的组合物和方法。具体来说，本发明提供了非核苷类逆转录酶（RT）抑制剂，以及使用这些非核苷类RT抑制剂治疗HIV感染的方法。在优选实施例中，本发明提供了一类新型的取代苯并咪唑化合物，对人类免疫缺陷病毒（HIV）RT的抑制效果显著。

  公开号：

  US06369235B1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES AS NON-NUCLEOSIDE INHIBITORS OF REVERSE TRANSCRIPTASE<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES SUBSTITUES EN TANT QU'INHIBITEURS NON NUCLEOSIDIQUES DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2001014343A1

  公开（公告）日：2001-03-01

  Benzimidazole derivatives substituted in position 2 by a 2,6 difluorophenyl and/or in position 1 by a 2,6-difluorobenzyl group are HIV-1 reverse transcriptase inhibitors useful in treatment of HIV infections.

  2-位置被2,6-二氟苯基和/或1-位置被2,6-二氟苄基取代的苯并咪唑衍生物是HIV-1反转录酶抑制剂，可用于治疗HIV感染。
• Substituted benzimidazoles as non-nucleoside inhibitors of reverse transcriptase
  申请人：——

  公开号：US20030191160A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention provides compositions and methods for the treatment of HIV infection. In particular, the present invention provides non-nucleoside inhibitors of reverse transcriptase (RT), as well as methods to treat HIV infection using these non-nucleoside inhibitors of RT. In preferred embodiments, the present invention provides a novel class of substituted benzimidazoles, effective in the inhibition of human immunodeficiency virus (HIV) RT.

  本发明提供了治疗HIV感染的组合物和方法。特别是，本发明提供了反转录酶（RT）非核苷类抑制剂，以及使用这些非核苷类RT抑制剂治疗HIV感染的方法。在优选实施例中，本发明提供了一类新型的取代苯并咪唑，能够有效抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）RT。
• SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES AS NON-NUCLEOSIDE INHIBITORS OF REVERSE TRANSCRIPTASE
  申请人：THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA, as represented by THE SECRETARY OF THE DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：EP0963371A1

  公开（公告）日：1999-12-15
• US6369235B1
  申请人：——

  公开号：US6369235B1

  公开（公告）日：2002-04-09
• US6894068B2
  申请人：——

  公开号：US6894068B2

  公开（公告）日：2005-05-17