2,3-di-(m-tolyl)benzofuran | 1446486-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2,3-di-(m-tolyl)benzofuran
• 英文别名: 2,3-Bis(3-methylphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 1446486-54-9
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: YSEGJOQGISYNSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基苯 、 香豆素 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到2,3-di-(m-tolyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  A one-pot domino C–H, C–C activation in coumarins: a fast track to 2,3-diaryl benzo[b]furans

  摘要：

  使用香豆素和芳基溴化物合成2,3-二芳基苯并呋喃的方法已经开发。

  DOI：

  10.1039/c5cc01427a

文献信息

• Au-catalyzed synthesis of benzofurans from phenols and alkynes using molecular oxygen
  作者：Jinqiang Liao、Pengfeng Guo、Qinlin Chen

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.01.009

  日期：2016.3

  An efficient Au-catalyzed transformation for the synthesis of benzofurans from phenols and alkynes using molecular oxygen has been developed. The reaction proceeds smoothly with commercially available, eco-friendly oxidant and affords the products in moderate to good yields. This reaction is a facile approach for the formation of C − C and C–O bonds.

  已经开发出一种利用分子氧从苯酚和炔烃合成苯并呋喃的有效金催化转化方法。使用市售的生态友好型氧化剂可使反应平稳进行，并以中等至良好的产率提供产物。该反应是形成C-C和C-O键的简便方法。
• Facile synthesis of benzofurans via copper-catalyzed aerobic oxidative cyclization of phenols and alkynes
  作者：Wei Zeng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang、Yadong Sun、Zhengwang Chen、Xianwei Li

  DOI：10.1039/c3cc42326c

  日期：——

  synthesis of polysubstituted benzofurans using a copper catalyst and molecular oxygen from phenols and alkynes in a one-pot procedure has been reported. The transformation consists of a sequential nucleophilic addition of phenols to alkynes and oxidative cyclization. A wide variety of phenols and alkynes can be used in the same manner.

  已经报道了通过一锅法使用铜催化剂和来自苯酚和炔烃的分子氧的区域选择性合成多取代的苯并呋喃。该转化由苯酚向炔烃的顺序亲核加成和氧化环化组成。各种苯酚和炔烃可以相同的方式使用。
• Rapid regio- and multi-coupling reactivity of 2,3-dibromobenzofurans with atom-economic triarylbismuths under palladium catalysis
  作者：Maddali L N Rao、Jalindar B Talode、Venneti N Murty

  DOI：10.3762/bjoc.12.195

  日期：——

  A regio- and chemoselective cross-coupling study using 2,3-dibromobenzofurans and 2,3,5-tribromobenzofuran was achieved with sub-stoichiometric loadings of triarylbismuths as atom-economic reagents under Pd-catalyzed conditions. As part of this study, various 2,3-diaryl- and 2,3,5-triarylbenzofuran products were obtained in high yields, involving one-pot operations and short reaction times.

  使用亚化学和选择性交叉偶联研究，利用2,3-二溴苯并呋喃和2,3,5-三溴苯并呋喃，采用亚化学试剂三芳基铋的亚化学负载，在Pd催化条件下实现。在这项研究的一部分中，通过一锅操作和短反应时间，得到了各种2,3-二芳基和2,3,5-三芳基苯并呋喃产品，收率高。