cis-1,1-di(ethoxycarbonyl)-3-methylene-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindene | 118947-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-1,1-di(ethoxycarbonyl)-3-methylene-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindene
• 英文别名: diethyl (3aS,7aR)-3-methylidene-3a,6,7,7a-tetrahydro-2H-indene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 118947-16-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: KJHXZCFZFWOXGS-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-propynyl)-2-(2-cyclohexyl)propane-1,3-dioate 在 PS-PEG resin-supported Pd(dba)(triphenylphosphine)2 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到cis-1,1-di(ethoxycarbonyl)-3-methylene-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindene
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔的环化反应：使用聚合催化剂在水中不对称地制备氢化茚骨架。

  摘要：

  [反应：参见正文]在聚苯乙烯-聚（乙二醇）共聚物树脂上负载钯配合物的情况下，在非均相条件下，水中1,6-烯炔的环化异构反应顺利进行，得到了具有较高化学绿色度的相应环戊烷。氢化钯骨架的多步不对称合成是通过钯催化的1,6-烯炔的不对称π-烯丙基烷基化，炔丙基化和环异构化完成的，其中所有三个步骤均在水中使用可回收的聚合催化剂进行。

  DOI：

  10.1021/ol047700j

文献信息

• Synthesis of bicyclic and polycyclic alkenes via palladium-catalyzed intramolecular arylation and vinylation
  作者：R.C. Larock∗、H. Song、B.E. Baker、W.H. Gong

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85047-0

  日期：1988.1

  Cyclic alkenes containing aryl and vinylic halides undergo facile, palladium-catalyzed cyclization to afford a wide variety of bicyclic and polycyclic alkenes.

  含有芳基卤化物和乙烯基卤化物的环烯烃会进行便捷的钯催化环化反应，从而得到各种双环和多环烯烃。
• LAROCK, R. C.;SONG, H.;BAKER, B. E.;GONG, W. H., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 24, C. 2919-2922
  作者：LAROCK, R. C.、SONG, H.、BAKER, B. E.、GONG, W. H.

  DOI：——

  日期：——