(3S,5R,6S)-3-(but-3-en-1-yl)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-1-(cyclopropylmethyl)piperidin-2-one | 1375799-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,5R,6S)-3-(but-3-en-1-yl)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-1-(cyclopropylmethyl)piperidin-2-one
• 英文别名: (3S,5R,6S)-3-but-3-enyl-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-1-(cyclopropylmethyl)piperidin-2-one
• CAS: 1375799-05-5
• 化学式: C₂₅H₂₇Cl₂NO
• 分子量: 428.401
• InChiKey: XBFCCOGGSSLDJC-TUACAJSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,6S)-3-(but-3-en-1-yl)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-1-(cyclopropylmethyl)piperidin-2-one 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-((3S,5R,6S)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-1-(cyclopropylmethyl)-2-oxopiperidin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of Novel Inhibitors of the MDM2–p53 Interaction

  摘要：

  Structure-based rational design led to the discovery of novel inhibitors of the MDM2-p53 protein-protein interaction. The affinity of these compounds for MDM2 was improved through conformational control of both the piperidinone ring and the appended N-alkyl substituent. Optimization afforded 29 (AM-8553), a potent and selective MDM2 inhibitor with excellent pharmacokinetic properties and in vivo efficacy.

  DOI：

  10.1021/jm300354j
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(4S,5S)-methyl 4-(3-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-5-hydroxypentanoate 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 (3S,5R,6S)-3-(but-3-en-1-yl)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-1-(cyclopropylmethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of Novel Inhibitors of the MDM2–p53 Interaction

  摘要：

  Structure-based rational design led to the discovery of novel inhibitors of the MDM2-p53 protein-protein interaction. The affinity of these compounds for MDM2 was improved through conformational control of both the piperidinone ring and the appended N-alkyl substituent. Optimization afforded 29 (AM-8553), a potent and selective MDM2 inhibitor with excellent pharmacokinetic properties and in vivo efficacy.

  DOI：

  10.1021/jm300354j