retroresinolide | 3571-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: retroresinolide
• 英文别名: Retroresinolid, 'γ-Lacton B'；(3aR,4S,9aR)-5,6,7-trimethoxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3a,4,9,9a-tetrahydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
• CAS: 3571-40-2
• 化学式: C₂₄H₂₈O₈
• 分子量: 444.482
• InChiKey: JKCPIHAZPPABKG-DCPHZVHLSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  585.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  retroresinolide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 lyoniresinol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Structure of Lyoniresinol : Dimethoxyisolariciresinol

  摘要：

  DOI：

  10.1248/cpb.11.823
• 作为产物：
  描述：

  3-[Hydroxy-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methyl]-4-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-dihydro-furan-2-one 生成 retroresinolide
  参考文献：
  名称：

  LANDAIS, Y.;LEBRUN, A.;LENAIN, V.;ROBIN, J. -P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 43, 5161-5164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of diarylbutanes from cordigerines and reinvestigation of their oxidative couplings in deoxyschizandrins. - An unusual formation of phenyltetralin lignans -
  作者：Y. Landais、A. Lebrun、V. Lenain、J.-P. Robin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95617-x

  日期：——

  Dibenzylbutanolide lignans including cordigerines were synthetized and transformed in the corresponding diarylbutane lignans which were submitted to non-phenolic oxidative coupling conditions by using RuO2 or Tl2O3 in trifluoroacetic medium to give deoxyschizandrins. A concurrently aryl-benzyl coupling leads to the formation of the corresponding phenyltetralin of which the structure was confirmed by

  通过在三氟乙酸介质中使用RuO 2或Tl 2 O 3合成包括相应的二芳基丁烷木脂素在内的二苄基丁醇木脂素并在相应的二芳基丁烷木脂素中转化，将其转化为非酚类氧化偶联条件。同时发生的芳基-苄基偶联导致形成相应的苯基四氢萘，其结构已通过全合成得到证实。