lyoniresinol dimethyl ether | 54712-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: lyoniresinol dimethyl ether
• 英文别名: (1S)-2t,3c-bis-hydroxymethyl-6,7,8-trimethoxy-1r-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene；(1S)-2t,3c-Bis-hydroxymethyl-6,7,8-trimethoxy-1r-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin；6,7,8-Trimethoxy-2,3-bis-hydroxymethyl-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-naphthalin；(+)-Dimethyl-dimethoxy-isolariciresinol；(+)-Lyoniresinoldimethylether；Lyoniresinol-dimethylether；[(2R,3R,4S)-3-(hydroxymethyl)-5,6,7-trimethoxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]methanol
• CAS: 54712-60-6
• 化学式: C₂₄H₃₂O₈
• 分子量: 448.513
• InChiKey: GZDNLIQJLPCMPD-TWOQFEAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lyoniresinol dimethyl ether 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以2.9 mg的产率得到ovafolinin D dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Ovafolinins A-E, Five New Lignans from Lyonia ovalifolia

  摘要：

  研究人员从琉璃苣属植物琉璃苣（Lyonia ovalifolia）的木材中分离出了五种新的木脂素，即ovafolinins A-E（1-5）。基于二维核磁共振光谱、X射线晶体学和其他化学方法，阐明了1-5的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.191
• 作为产物：
  描述：

  lyoniside dimethyl ether 在 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以208 mg的产率得到lyoniresinol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Ovafolinins A-E, Five New Lignans from Lyonia ovalifolia

  摘要：

  研究人员从琉璃苣属植物琉璃苣（Lyonia ovalifolia）的木材中分离出了五种新的木脂素，即ovafolinins A-E（1-5）。基于二维核磁共振光谱、X射线晶体学和其他化学方法，阐明了1-5的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.191

文献信息

• A Short Asymmetric Synthesis of (+)-Lyoniresinol Dimethyl Ether
  作者：Tokouré Assoumatine、Probal K. Datta、Timothy S. Hooper、Brigitte L. Yvon、James L. Charlton

  DOI：10.1021/jo0497454

  日期：2004.6.1

  A short, efficient synthesis of the lignan (+)-lyoniresinol dimethyl ether is described. The synthesis is achieved by asymmetric photocyclization of an achiral dibenzylidenesuccinate to a chiral aryldihydronaphthalene. (−)-Ephedrine is used as a chiral auxiliary to bias the atropisomeric equilibrium in the dibenzylidenesuccinate prior to the photochemical reaction. The synthesis of the title compound

  描述了木脂素（+）-烯脂树脂二甲醚的短而有效的合成。该合成是通过将非手性二亚苄基琥珀酸酯不对称光环化为手性芳基二氢萘而实现的。（-）-麻黄碱被用作手性助剂，以在光化学反应之前偏置二亚苄基琥珀酸酯中的阻转异构体平衡。标题化合物的合成分五个步骤完成，并将最终产物重结晶至恒定熔点和旋转。
• Weinges,K., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2522 - 2533
  作者：Weinges,K.

  DOI：——

  日期：——
• Yasue,M.; Kato,Y., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1960, vol. 80, p. 1013 - 1014
  作者：Yasue,M.、Kato,Y.

  DOI：——

  日期：——
• Structure of Lyoniresinol : Dimethoxyisolariciresinol
  作者：Yosisige Kato

  DOI：10.1248/cpb.11.823

  日期：——
• Lignane des lärchen- und erlenholzes ( und )
  作者：K. Freudenberg、K. Weinges

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91034-7

  日期：1959.1