methyl 1-(4-cyano-3-hydroxypent-4-en-1-yl)-4-methoxy-2-oxocyclopent-3-ene-1-carboxylate | 956606-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(4-cyano-3-hydroxypent-4-en-1-yl)-4-methoxy-2-oxocyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 956606-11-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: SZQLOZQYRCGYRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-cyano-3-hydroxypent-4-en-1-yl)-4-methoxy-2-oxocyclopent-3-ene-1-carboxylate 、 triisopropylsilyl trifluoromethanesulfonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对索达林的综合研究：萜类核及其类似物的构建基块

  摘要：

  描述了用于制造索达霉素及其类似物的双环和三环结构单元的途径。目标分子是通过许多先前未知的环戊二烯的分子间和分子内Diels-Alder反应获得的。3-氰基烯酮和1-氰基环戊二烯的不寻常特性已经被揭开并被规避。

  DOI：

  10.1021/jo801911s
• 作为产物：
  描述：

  甲基4-甲氧基-2-氧代-3-环戊烯-1-羧酸酯 在 三乙烯二胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl 1-(4-cyano-3-hydroxypent-4-en-1-yl)-4-methoxy-2-oxocyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Avenue to the Sordarin Core Adaptable to Analog Synthesis

  摘要：

  We describe a synthesis of ketones 3 (X = O-R or CN; Y = H or alkyl), which are useful building blocks for the preparation of analogs of the potent antifungal agent sordarin, 1. Congeners of 1 constructed from 3 should permit detailed SAR investigations of the terpenoid core of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol701547r