Isobutylentriphenylphosphorane | 29219-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Isobutylentriphenylphosphorane
• 英文别名: methallylidenetriphenylphosphorane；Methallyliden-triphenylphosphoran；Phosphorane, (2-methyl-2-propenylidene)triphenyl-；2-methylprop-2-enylidene(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 29219-35-0
• 化学式: C₂₂H₂₁P
• 分子量: 316.382
• InChiKey: FLCOCGLGNXGWFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isobutylentriphenylphosphorane 、 甲酸2-甲氧基乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到(E)-1-(β-methoxyethoxy)-3-methyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and highly regioselective Diels-Alder reaction of functionalized isoprenes involving a terminal alkoxy group and chemical modification of the resulting adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a028
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-propenyltriphenylphosphonium bromide 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Isobutylentriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  Koester,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 739, p. 211 - 219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Broadly Applicable Stereoselective Syntheses of Serrulatane, Amphilectane Diterpenes, and Their Diastereoisomeric Congeners Using Asymmetric Hydrovinylation for Absolute Stereochemical Control
  作者：Srinivasarao Tenneti、Souvagya Biswas、Glen Adam Cox、Daniel J. Mans、Hwan Jung Lim、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.8b03549

  日期：2018.8.8

  with simple oxygenated styrene derivatives, we iteratively install the various exocyclic chiral centers present in typical serrulatane [e.g., a (+)- p-benzoquinone natural product, elisabethadione, nor-elisabethadione, helioporin D, a known advanced intermediate for the synthesis of colombiasin and elisapterosin] and amphilectane [e.g., A-F, G-J, and K,L pseudopterosins] derivatives. A concise table showing

  立构中心位于其所连接的环中手性碳旁边的环外位置，是许多生物活性天然产物中普遍存在的结构基序，包括二萜和三萜和类固醇。这些中心的安装一直是有机化学中长期存在的问题。很少有几类化合物比锯齿烷和两性烷更能说明这个问题，因为它们带有多个带有甲基的环外手性中心。乙烯基芳烃和 1,3-二烯（例如 1-乙烯基环烯烃）的镍催化不对称氢乙烯基化 (AHV) 提供了一种引入这些手性中心的极其简便的方法。本文记录了我们努力证明 AHV 的通用性，不仅可以获取天然产物，还可以获取其各种非对映异构衍生物。成功的关键是高度可调的亚磷酰胺 Ni(II) 配合物的可用性，可用于克服手性中间体固有的选择性。氢乙烯基化 (HV) 反应的产率非常好，所需异构体的选择性在 92-99% 范围内。新型、构型变化但空间要求较低的 2,2'-联苯酚衍生的亚磷酰胺 Ni 配合物（通过 X 射线完全表征）的发现对于几个 HV 反应的成功至
• 3-Methyl-α-himachalene is confirmed, and the relative stereochemistry defined, by synthesis as the sex pheromone of the sandfly Lutzomyia longipalpis from Jacobina, Brazil
  作者：J. Gordon C. Hamilton、Antony M. Hooper、John A. Pickett、Kenji Mori、Satoshi Sano

  DOI：10.1039/a900242a

  日期：——

  The structure of the sex pheromone produced by the male sandfly Lutzomyia longipalpis, from the Jacobina region of Brazil, previously proposed tentatively as the novel homosesquiterpene 3-methyl-α-himachalene is confirmed by synthesis and biological activity; the relative stereochemistry is defined as 1RS,3RS,7RS by comparing the natural product with the four synthetic diastereoisomers.

  通过合成和生物活性证实了巴西雅各比纳地区雄性沙蝇 Lutzomyia longipalpis 产生的性信息素的结构，该信息素以前曾被初步认为是新型同源四萜 3-甲基δ-±-himachalene；通过比较天然产物和四种合成非对映异构体，确定了其相对立体化学结构为 1RS、3RS、7RS。
• LIGANDS FOR METALS AS CATALYSTS FOR CARBON-CARBON BOND FORMATION
  申请人：LIANG Lan-Chang

  公开号：US20090163740A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention provides a family of novel and stable ligands which chelate with a metal to form a complex. The ligand contains a t-butyl group or a ring, particularly a substituted aromatic group, linked to a nitrogen atom. The nitrogen atom further links to PR 1 R 2 , PR 1 R 2 R 9 , P(═O)R 1 R 2 , NR 1 R 2 , OR 1 , SR 1 , or AsR 1 R 2 group with a saturated or unsaturated hydrocarbon such that the structure of the ligand can be stabilized.

  本发明提供了一系列新颖且稳定的配体，这些配体与金属螯合形成复合物。该配体含有t-丁基基团或环，特别是取代芳基团，与氮原子连接。氮原子进一步与PR1R2、PR1R2R9、P(═O)R1R2、NR1R2、OR1、SR1或AsR1R2基团链接，带有饱和或不饱和的碳氢化合物，从而使配体的结构得以稳定。
• Total synthesis of (±)-pseudopterosin A–F and K–L aglycone
  作者：David C. Harrowven、Melloney J. Tyte

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.060

  日期：2004.3

  A total synthesis of (±)-pseudopterosin A–F and K–L aglycone is described in which three aromatic alkylation reactions are used to construct the hexahydrophenalene ring system.

  描述了（±）-伪藻蛋白A-F和K-L糖苷配基的全合成，其中三个芳族烷基化反应用于构建六氢苯并环系统。
• Huang, Jing-Mei; Xu, Kai-Chen; Loh, Teck-Peng, Synthesis, 2003, # 5, p. 755 - 764
  作者：Huang, Jing-Mei、Xu, Kai-Chen、Loh, Teck-Peng

  DOI：——

  日期：——