(R)-1-[(2-nitrophenylsulfonyl)amino]-1-phenyl-2-propanone | 957256-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-[(2-nitrophenylsulfonyl)amino]-1-phenyl-2-propanone
• 英文别名: 2-nitro-N-[(1R)-2-oxo-1-phenylpropyl]benzenesulfonamide
• CAS: 957256-75-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 334.353
• InChiKey: IUSLXTUVULUZLW-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(2-nitrophenylsulfonyl)amino]-1-phenyl-2-propanone 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(1R,2S)-1-[(2-nitrophenylsulfonyl)amino]-1-phenyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  使用手性二羧酸（II）羧酸酯催化的甲硅烷基烯醇醚的对映选择性胺化：（-）-甲唑嗪的不对称形式合成。

  摘要：

  四[N-四氟邻苯二甲酰基-（S）-叔亮氨酸酯]铑（II）Rh2（S-TFPTTL）4是一种非常有效的催化剂，用于衍生自无环酮或α，β-烯酮的甲硅烷基烯醇醚的对映选择性胺化[N-（2-硝基苯基磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（NsN = IPh），可高收率提供N-（2-硝基苯基磺酰基）-α-氨基酮，对映选择性高达95％ee。本催化方案的有效性已通过（-）-甲磺酸的不对称形式合成证明。

  DOI：

  10.1021/ol702019b
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-2-triethylsiloxy-1-propene 、 [N-(2-nitrophenylsulfonyl)imino]phenyliodinane 在 dirhodium(II) tetrakis[N-tetrafluorophthaloyl-(S)-tert-leucinate] bis(ethyl acetate) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以93%的产率得到(R)-1-[(2-nitrophenylsulfonyl)amino]-1-phenyl-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的手性氟化二氢吡啶鎓（II）配合物，用于甲硅烷基烯醇醚的不对称胺化

  摘要：

  四（N-四氟邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯] [Rh 2（S -TFPTTL）4 ]的四氢吡啶鎓（II）的固定化是通过将含二氢吡啶鎓（II）配合物的单体与苯乙烯共聚完成的。和1,6-双（4-乙烯基苄氧基）己烷作为柔性交联剂。聚合物负载的手性氟化二氢吡啶鎓（II）配合物催化甲硅烷基烯醇醚与[ N-（2-硝基苯基磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（NsNIPh）的胺化反应，以高收率和高对映选择性提供α-氨基酮。在固体反应物的存在下，催化剂的使用量高达20倍，很容易经受住搅拌。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200219

文献信息

• A Polymer-Supported Chiral Fluorinated Dirhodium(II) Complex for Asymmetric Amination of Silyl Enol Ethers
  作者：Tadashi Oohara、Hisanori Nambu、Masahiro Anada、Koji Takeda、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/adsc.201200219

  日期：2012.8.13

  copolymerization of a dirhodium(II) complex-containing monomer with styrene and 1,6-bis(4-vinylbenzyloxy)hexane as a flexible cross-linker. The polymer-supported chiral fluorinated dirhodium(II) complex catalyzed the amination of silyl enol ethers with [N-(2-nitrophenylsulfonyl)imino]phenyliodinane (NsNIPh) to provide α-amino ketones in high yields with high levels of enantioselectivity and could be used

  四（N-四氟邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯] [Rh 2（S -TFPTTL）4 ]的四氢吡啶鎓（II）的固定化是通过将含二氢吡啶鎓（II）配合物的单体与苯乙烯共聚完成的。和1,6-双（4-乙烯基苄氧基）己烷作为柔性交联剂。聚合物负载的手性氟化二氢吡啶鎓（II）配合物催化甲硅烷基烯醇醚与[ N-（2-硝基苯基磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（NsNIPh）的胺化反应，以高收率和高对映选择性提供α-氨基酮。在固体反应物的存在下，催化剂的使用量高达20倍，很容易经受住搅拌。
• Catalytic Enantioselective Amination of Silyl Enol Ethers Using Chiral Dirhodium(II) Carboxylates:  Asymmetric Formal Synthesis of (−)-Metazocine
  作者：Masahiro Anada、Masahiko Tanaka、Takuya Washio、Minoru Yamawaki、Takumi Abe、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/ol702019b

  日期：2007.10.1

  catalyst for enantioselective aminations of silyl enol ethers derived from acyclic ketones or alpha,beta-enones with [N-(2-nitrophenylsulfonyl)imino]phenyliodinane (NsN=IPh), providing N-(2-nitrophenylsulfonyl)-alpha-amino ketones in high yields and with enantioselectivities of up to 95% ee. The effectiveness of the present catalytic protocol has been demonstrated by an asymmetric formal synthesis of (-)-metazocine

  四[N-四氟邻苯二甲酰基-（S）-叔亮氨酸酯]铑（II）Rh2（S-TFPTTL）4是一种非常有效的催化剂，用于衍生自无环酮或α，β-烯酮的甲硅烷基烯醇醚的对映选择性胺化[N-（2-硝基苯基磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（NsN = IPh），可高收率提供N-（2-硝基苯基磺酰基）-α-氨基酮，对映选择性高达95％ee。本催化方案的有效性已通过（-）-甲磺酸的不对称形式合成证明。