5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl 4-methylbenzenesulfonate | 1290085-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 5-Oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(5-oxo-7,8-dihydro-6H-naphthalen-2-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1290085-97-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄S
• 分子量: 316.378
• InChiKey: KCVOILGDLFPRIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 对甲基苯磺酸-2-萘酯
  参考文献：
  名称：

  al和碘介导的环缩合反应合成茚满的比较研究

  摘要：

  本文报道了由碘（III）和th（III）介导的通过环收缩反应合成茚满的比较研究。合成了一系列受保护的1,2-二氢萘，并使其在原甲酸三甲酯（TMOF）中经受羟基（甲苯磺酰氧基）碘苯（HTIB）和硝酸al （III）三水合物（TTN）的比较，以比较两种氧化剂提供的收率百分比。用TOF·3H 2 O在TMOF中进行的反应，环缩合产物（茚满）的收率在61–88％的范围内。但是，发现产量要低得多（例如（18-34％）时，在TMOF中将HTIB与某些其他产品一起使用。这项研究提供了与两种氧化剂对环收缩反应的功效有关的重要进展。

  DOI：

  10.1039/d0nj04700g
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-四氢萘酮 、 p-toluenesulfonic acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以67 %的产率得到5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用卤化和非卤化溶剂的碘 (III) 介导的缩环反应

  摘要：

  将六元环转化为相应的五元产物是药物化学和工业技术中使用的重要合成方法。然而，在一些报道的溶剂体系中，通过简单的一步反应获得的产物的产率较低。在这里，我们使用环保试剂羟基（甲苯磺酰氧基）碘苯（HTIB）将1,2-二氢萘衍生物环收缩成相应的茚满。这种转变可以在非卤化溶剂和卤化溶剂中实现。我们表明，卤化溶剂系统不仅提高了预期产物的产率，而且还减少了副产物的形成。这项研究在卤化和非卤化溶剂中高价碘试剂对环收缩反应的有效性方面取得了重要进展。

  DOI：

  10.1055/s-0043-1774905

文献信息

• By-Product-Catalyzed Redox-Neutral Sulfenylation/Deiodination/Aromatization of Cyclic Alkenyl Iodides with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Fu-Lai Yang、Yang Gui、Bang-Kui Yu、You-Xiang Jin、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201600795

  日期：2016.11.3

  sulfenylation/deiodination/aromatization of cyclic alkenyl iodides with sulfonyl hydrazides. In the absence of external catalysts and additives a range of 4‐iodo‐1,2‐dihydronaphthalenes reacted with sulfonyl hydrazides to give structurally diverse 2‐naphthyl thioethers in good yields. Mechanistic studies showed that at an early stage sulfonyl hydrazides decomposed completely to thiosulfonates and disulfides

  通过环烯基碘化物与磺酰肼的串联磺酰基化/去碘化/芳构化，建立了副产物催化的氧化还原中性过程。在没有外部催化剂和添加剂的情况下，各种4-碘1,2-二氢萘与磺酰肼反应生成了结构多样的2-萘硫醚，收率很高。机理研究表明，磺酰肼在早期阶段会完全分解为硫代磺酸盐和二硫化物，而到了后期，所得的硫代磺酸盐会被含有[1,5] -sigmatropic的4-碘-2-1,2-二氢萘进行串联磺基化/去碘化/芳构化。氢转移。重要的是，碘是4碘1的副产物，
• Iodine‐Promoted Tunable Synthesis of 2‐Naphthyl Thioethers and 1‐Naphthyl Thioethers
  作者：Yishu Bao、Xiuqin Yang、Zonghao Dai、Suyu Ji、Qingfa Zhou、Fulai Yang

  DOI：10.1002/adsc.201801562

  日期：2019.4.23

  An iodine‐promoted regioselective sulfenylation/deoxygenation/aromatization reaction of 1‐tetralones with disulfides has been developed. This process could be modified to synthesize 2‐naphthyl thioethers and 1‐naphthyl thioethers in moderate to excellent yields, respectively. Furthermore, when the reaction was extended to 2‐tetralones, 2‐naphthyl thioethers were obtained as the sole products. The current

  已经开发了碘促进的1-四氢萘酮与二硫化物的区域选择性亚磺酰基化/脱氧/芳香化反应。可以修改此过程以分别以中等至极好的收率合成2-萘硫醚和1-萘硫醚。此外，当反应扩展至2-四氢萘酮时，仅获得2-萘基硫醚。当前的研究桥接了酮的脱氧和亚磺酰化/芳香化，从而为有机合成提供了新的工具。
• Fluorinated Aromatic Ketones as Nucleophiles in the Asymmetric Organocatalytic Formation of CC and CN Bonds: A Facile Route to the Construction of Fluorinated Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Yujun Zhao、Yuanhang Pan、Hongjun Liu、Yuanyong Yang、Zhiyong Jiang、Choon‐Hong Tan

  DOI：10.1002/chem.201003761

  日期：2011.3.21

  Highly enantioselective Mannich and α‐amination reactions have been successfully developed using α‐fluorinated aromatic ketones as fluorocarbon nucleophiles in the presence of a bicyclic chiral guanidine (see scheme; Ms=methanesulfonyl). This method is a simple and efficient approach to the construction of fluorinated quaternary stereogenic centers.

  在双环手性胍存在下，使用α-氟化的芳族酮作为碳氟亲核试剂，已经成功开发出高度对映选择性的曼尼希和α-氨基化反应（参见方案； Ms =甲磺酰基）。该方法是构建氟化四元立体异构中心的一种简单有效的方法。
• Understanding and predicting the potency of ROS-based enzyme inhibitors, exemplified by naphthoquinones and ubiquitin specific protease-2
  作者：Pushparathinam Gopinath、Atif Mahammed、Shimrit Ohayon、Zeev Gross、Ashraf Brik

  DOI：10.1039/c6sc02758j

  日期：——

  The same series of compounds was also examined in terms of their inhibitory effect on the enzymatic activity of USP2. One deduction from these investigations was that the ortho-quinone motif in β-lapachone is much better suited for the catalytic reduction of oxygen than the para-quinone motif and some approved quinone based drugs. A broader conclusion, obtained from the series of compounds with ortho-quinone

  最近的研究表明，诱导活性氧（ROS）形成的小分子选择性靶向癌细胞中过表达的酶可能是一种可行的癌症治疗方法。一个这样的例子是泛素特异性蛋白酶2（USP2）（一种对抗前列腺癌的新兴药物靶标）的失活被β-lapachone灭活，已确定其涉及将催化性半胱氨酸的硫醇残基氧化为亚磺酸。合理设计具有改进活性的β-拉帕酮类似物需要对决定此类分子产生ROS的变量有更好的了解。这个关键方面已通过关于其将分子氧还原为ROS的能力，对其1,2-萘醌骨架的调节和建立结构/活性关系。还检查了相同系列的化合物对USP2酶活性的抑制作用。从这些研究中得出的一个推论是，β-lapachone中的邻-醌基序比对-醌基序和某些批准的基于醌的药物更适合于催化还原氧。更广泛的结论，从系列用化合物的获得邻-quinone基序，是只有其氧化还原电位是在窄范围-0.3±0.1的V（剂与pH 7.5的水性缓冲液中的Ag / AgCl诱导R
• [EN] HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE
  申请人：QUANTICEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015200709A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present disclosure relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted pyridine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本公开涉及治疗癌症和肿瘤疾病的组合物和方法。本文提供了替代吡啶衍生物化合物和包含该化合物的制药组合物。该化合物和组合物对于抑制组蛋白去甲基化酶具有用途。此外，该化合物和组合物对于治疗癌症，例如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等具有用途。