methyl o-methoxyphenyl sulfoxide | 84413-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl o-methoxyphenyl sulfoxide
• 英文别名: (R)-methyl o-methoxyphenyl sulfoxide；(R)-2-methoxyphenyl methyl sulfoxide；(R)-(+)-o-anisyl methyl sulfoxide；(R)-o-methoxyphenyl methyl sulfoxide；o-methoxyphenyl methyl sulfoxide；(r)-Methoxyphenyl methyl sulfoxide；1-methoxy-2-[(R)-methylsulfinyl]benzene
• CAS: 84413-74-1
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• 分子量: 170.232
• InChiKey: KFDMXBDWLHODTQ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  44 °C
• 沸点：
  323.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl o-methoxyphenyl sulfoxide 在 三溴化硼 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 生成 (R)-S-2-hydroxyphenyl S-methyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective trimethylsilylcyanation of aldehydes

  摘要：

  A chiral titanium reagent derived from optically active sulfoximine (R)-3 and Ti(O-i-Pr)(4) promotes the asymmetric addition of trimethylsilylcyanide to aldehydes affording cyanohydrins in high yields with good enantioselectivities (up to 91% ee).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00123-t
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基茴香硫醚 在 D-葡萄糖 、 Rhodococcus aetherivorans BCP₁ Baeyer-Villiger monooxygenase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新发现的两种对映互补 Baeyer-Villiger 单加氧酶用于硫醚的不对称氧化功能化

  摘要：

  通过基因组挖掘鉴定了两种对映互补的 Baeyer-Villiger 单加氧酶Ra BVMO 和Am BVMO，用于不对称亚砜化。两种重组 BVMO 的最佳 pH 值为 9.0，温度为 35 °C。的半衰期太阳神BVMO和上午BVMO在30℃下分别为24.4和24.6小时。Ra BVMO 和Am BVMO 表现出广泛的底物谱，可以催化各种化合物的氧化，包括脂肪酮、环酮和硫醚。动力学参数分析表明，Ra BVMO 和AmBVMO 对苯甲硫醚的催化效率高于环己酮。多达 50 mM 的茴香硫醚可以被Am BVMO 和Ra BVMO完全氧化，分别为 99% ( R ) 和 95% ( S )。分子对接分析进一步为Ra BVMO 和Am BVMO的互补对映选择性提供了证据。我们的结果证明了两种新型 BVMO 在亚砜的不对称合成中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111784

文献信息

• A study of enantioselective syntheses by Sharpless asymmetric oxidation for aryl sulfoxides containing oxygen groups at the ortho position
  作者：Takanori Takei、Jun Takayama、Meiyan Xuan、Misa Tomoda、Hiroshi Miyamae、Takeshi Sakamoto

  DOI：10.1007/s12039-021-01887-5

  日期：2021.3

  enantioselectivity of the products. Also, several chiral ligands for Sharpless asymmetric oxidation reaction were evaluated to improve the enantioselectivity. Graphic abstract High enantioselectivity of ortho-alkoxy aryl chiral sulfoxides have been achieved by Sharpless oxidation reaction using Ti(O-i-Pr)4 and diethyl tartrate under anhydrous condition. In particular, the enantioselctivity of products was influenced

  摘要 通过Sharpless不对称氧化反应合成了具有各种取代基的邻烷氧基芳基亚砜，我们优化了反应条件，筛选出更好的起始原料组合，获得了较高的对映选择性。该结果表明新的信息，即芳环上的吸电子取代基对产物的对映选择性有很大影响。此外，评估了几种用于Sharpless不对称氧化反应的手性配体，以提高对映选择性。 图形摘要 在无水条件下，使用Ti（Oi - Pr）4和酒石酸二乙酯通过Sharpless氧化反应，可以实现对烷氧基芳基手性亚砜的高对映选择性。特别地，产物的对映体选择性受芳环上的吸电子取代基如硝基，酯和醛基的影响。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Sulfoxides from Sulfenic Acid Anions Mediated by a <i>Cinchona</i>-Derived Phase-Transfer Reagent
  作者：Fabien Gelat、Jayadevan Jayashankaran、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Stéphane Perrio

  DOI：10.1021/ol2010962

  日期：2011.6.17

  Preliminary results concerning a conceptually novel route to chiral sulfoxides based on the asymmetric alkylation of sulfenate salts with alkyl halides mediated by a chiral phase-transfer catalyst are described. As a representative example, o-anisyl methyl sulfoxide was produced in 96% yield and with an enantiomeric excess of 58% using commercial cinchonidinium derivative 2a.

  本文描述了有关手性亚砜在手性相转移催化剂介导的亚磺酸盐与烷基卤化物的不对称烷基化的基础上获得手性亚砜的新颖方法的初步结果。作为代表性的例子，ö -anisyl甲基亚砜，96％收率和58％对映体过量使用商业金鸡尼丁衍生物制备2A。
• Efficient HPLC enantiomer separation using a pillared homochiral metal–organic framework as a novel chiral stationary phase
  作者：Koichi Tanaka、Naoki Hotta、Shohei Nagase、Kenji Yoza

  DOI：10.1039/c6nj00090h

  日期：——

  HPLC enantioseparation of various racemates using novel pillared homochiral MOF–silica composite as chiral stationary phase has been successfully demonstrated.

  使用新型柱状纯手性 MOF-二氧化硅复合物作为手性固定相对各种外消旋物进行 HPLC 对映体分离已被成功证明。
• Light-controlled cooperative catalysis of asymmetric sulfoxidation based on azobenzene-bridged chiral salen Ti^IV catalysts
  作者：Wenqin Fu、Yibing Pi、Mengqiao Gao、Weiying Wang、Chaoping Li、Rong Tan、Donghong Yin

  DOI：10.1039/c9cc09827e

  日期：——

  Incorporation of azobenzene into the linker of bimetallic chiral salen TiIV catalysts allowed the photoswitchable arrangement of the two Ti(salen) units through cis/trans photoisomerization of azobenzene. The differently arranged Ti(salen) units changed their cooperative function to reflect the positional relationships, as a result, their efficiency as cooperative catalysts in asymmetric sulfoxidation

  偶氮苯掺入的双金属的手性钛沙仑接头IV催化剂允许两个的Ti（沙仑）单元的光可通过排列顺/反式偶氮苯的光异构化。不同排列的Ti（salen）单元改变了它们的协作功能以反映位置关系，因此，通过光刺激可以很容易地控制它们在不对称硫氧化反应中作为协作催化剂的效率。
• Investigations on the Iron-Catalyzed Asymmetric Sulfide Oxidation
  作者：Julien Legros、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200400857

  日期：2005.2.4

  The development of an enantioselective sulfide oxidation involving a chiral iron catalyst and aqueous hydrogen peroxide as oxidant is described. In the presence of a simple carboxylic acid, or a carboxylate salt, the reaction affords sulfoxides with remarkable enantioselectivities (up to 96 % ee) in moderate to good yields. The influence of the structure of the additive on the reaction outcome is reported

  描述了涉及手性铁催化剂和过氧化氢水溶液作为氧化剂的对映选择性硫化物氧化的发展。在简单的羧酸或羧酸盐的存在下，该反应以中等至良好的产率提供了具有显着对映选择性（高达96％ee）的亚砜。报道了添加剂的结构对反应结果的影响。在亚砜到砜的氧化过程中，会发生动力学拆分（s = 4.8），但在整个对映选择性过程中，其作用微不足道。此外，已经发现产物的ee与催化剂的ee之间存在正非线性关系。基于这些观察，提出了可能的催化剂结构。