(±)-2,2,6,6-tetramethyl-5-[(triisopropylsilyl)ethynyl]dec-9-en-3-yn-5-yl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate | 1586781-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-2,2,6,6-tetramethyl-5-[(triisopropylsilyl)ethynyl]dec-9-en-3-yn-5-yl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
• CAS: 1586781-58-9
• 化学式: C₃₂H₄₃F₅O₂Si
• 分子量: 582.77
• InChiKey: BCOGUIVMBSFPFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.54
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2,2,6,6-tetramethyl-5-[(triisopropylsilyl)ethynyl]dec-9-en-3-yn-5-yl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 5-(tert-butyl)-7-ethynyl-2,8,8-trimethyldodeca-5,6,11-trien-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对螺旋艾伦-乙炔低聚物的装订 - 对映纯双（乙炔基亚乙烯基）-取代的环十六-1,3,9,11-丁炔的合成

  摘要：

  我们有兴趣开发桥接（“主食”）对映异构纯无环丙炔-炔低聚物的策略，以增强它们对螺旋二级结构的构象偏好，这被认为是其特殊手性光学特性的起源。我们发现，已用于肽螺旋装订的闭环复分解 (RCM) 因用侧链烯烃侧链装饰的无环丙炔-乙炔二聚体而失败。取而代之的是，烯炔 RCM 变为对映异构纯二炔。我们转而引入含丁二炔的桥，并在此报告了中等应变、对映异构纯的环己-1,3,9,11-四炔的 15 步合成，其中关键步骤是氧化乙炔偶联。讨论了新化合物的手性特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301529
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N,2,2-trimethylhex-5-enamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (±)-2,2,6,6-tetramethyl-5-[(triisopropylsilyl)ethynyl]dec-9-en-3-yn-5-yl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  对螺旋艾伦-乙炔低聚物的装订 - 对映纯双（乙炔基亚乙烯基）-取代的环十六-1,3,9,11-丁炔的合成

  摘要：

  我们有兴趣开发桥接（“主食”）对映异构纯无环丙炔-炔低聚物的策略，以增强它们对螺旋二级结构的构象偏好，这被认为是其特殊手性光学特性的起源。我们发现，已用于肽螺旋装订的闭环复分解 (RCM) 因用侧链烯烃侧链装饰的无环丙炔-乙炔二聚体而失败。取而代之的是，烯炔 RCM 变为对映异构纯二炔。我们转而引入含丁二炔的桥，并在此报告了中等应变、对映异构纯的环己-1,3,9,11-四炔的 15 步合成，其中关键步骤是氧化乙炔偶联。讨论了新化合物的手性特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301529